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    苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工业合成有如下所示的两种途径。途径I已逐渐淘汰，现在使用较多的是途径II。

    已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位。
    ②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。
    请回答下列问题：
    （1）反应①的反应类型为______________，化合物B的结构简式为______________。
    （2）反应⑦的化学方程式为__________________________________________________。
    （3）下列关于上述合成路线的说法正确的是__________________。
    a．反应①除了主要生成A物质外，还可能生成、等
    b．途径II中的步骤①和⑤可以互换                c．反应③的另一产物是H2O
    d．与途径II相比，途经I的缺点是步骤多，产率低
    e．途经I中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化
    （4）途经II中的步骤⑤和⑥能否互换，说明理由：_________________________________。
    （5）苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基，－NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：__________________、_____         。

    （1）取代     （2）
    （3）a d e      （4）不能。如果互换，先还原生成的－NH2会在随后的氧化步骤中被氧化
    （5）、、

    解析

    练习册系列答案
    年级 高中课程 年级 初中课程
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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2012?奉贤区二模）苯佐卡因（化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等．苯佐卡因的合成路线如下：（Na2Cr2O7是一种强氧化剂）

    已知：①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；
    ②烷基化反应：；
    ③
    ④酰基化反应：．
    （1）Y的结构简式：
    CH3Cl
    CH3Cl
    ；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为
    ．
    （2）写出有机反应类型：反应③
    氧化
    氧化
    ，反应⑤
    还原
    还原
    ．
    （3）反应②的另一反应物是
    浓硝酸
    浓硝酸
    ，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式
    ．
    （4）写出反应④的化学方程式：
    ．
    （5）检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：
    取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色
    取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色
    ．
    （6）甲同学尝试设计合成路线W：，却始终没有成功，请分析可能原因：
    -NH2（氨基）容易被氧化
    -NH2（氨基）容易被氧化
    ，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：（a）与乙酸酐（CH3CO）2O反应、（b）与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应（b）插入了合成路线W中的第
    IV
    IV
    步．（填I、II、III、IV、V）

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    科目：高中化学 来源：上海市奉贤区2012届高三4月调研考试(二模)化学试题 题型：022

    苯佐卡因(化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：

    简称：EPABA)是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等．苯佐卡因的合成路线如下：(Na2Cr2O7是一种强氧化剂)

    已知：①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；

    ②烷基化反应：；

    ③

    ④酰基化反应：．

    1．Y的结构简式：________；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一(含有苯环)，且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为________．

    2．写出有机反应类型：反应③________，反应⑤________．

    3．反应②的另一反应物是________，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式________．

    4．写出反应④的化学方程式：________．

    5．检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：________．

    6．甲同学尝试设计合成路线W：，却始终没有成功，请分析可能原因：________，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：(a)与乙酸酐(CH3CO)2O反应、(b)与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应(b)插入了合成路线W中的第________步．(填I、II、III、IV、V)

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    科目：高中化学 来源：上海模拟题 题型：推断题

    苯佐卡因（化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水。是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等。苯佐卡因的合成路线如下：（Na2Cr2O7是一种强氧化剂）
    已知：
    ①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；
    ②烷基化反应：；     
    ③ 
    ④酰基化反应：。
    （1）Y的结构简式：___________；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为__________。
    （2）写出有机反应类型：反应③__________，反应⑤__________。
    （3）反应②的另一反应物是______________________，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式____________________。
    （4）写出反应④的化学方程式：____________________。
    （5）检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：____________________。
    （6）甲同学尝试设计合成路线W：，却始终没有成功，请分析可能原因____________________，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：(a)与乙酸酐(CH3CO)2O反应、(b)与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应(b)插入了合成路线W中的第__________步。（填I、II、III、IV、V）

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    苯佐卡因是一种局部麻酸剂，可用于黏膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如下图所示，其中有机物B具有酸性。

    已知苯环上的取代有如下定位规则：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位上引入官能团。

    请写出：

    （1）反应类型：反应Ⅰ________________，反应Ⅱ________________。

    （2）化合物A、C的结构简式：

    A______________________，C________________________。

    （3）下列转化的化学方程式：

    CD___________________________________________________________，

    B+DE_________________________________________________________。

    （4）苯佐卡因有多种同分异构体，其中—NH2直接连在苯环上，苯环上只含两个取代基，分子结构中含有官能团，且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有六种，除苯佐卡因外，其中三种的结构简式是：

    则剩余两种同分异构体的结构简式为__________________________________________。

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