Question

某有机物G分子结构的球棍模型如右图所示（图中小球分别表示碳、氢、氧原子，球与 球之间的连线“一”不一定是单键）．用芳香烃A为原料合成G的路线如下：

试回答：
（1）G的分子式为

 

；G中环状基团被氢原子取代后的有机物名称为

 

．
（2）A的结构简式为

 

；D中官能团的名称为

 

．
（3）B→C反应的化学方程式是

 

；E→F反应的化学方程式是

 

．
（4）E的同分异构体中可用通式表示（其中X、Y均不为H），且能发生银镜反应的物质有

 

种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质结构简式为 （写出一种即可）

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据G结构可知，G为，A的分子式为C₉H₁₀，不饱和度为5，结构D的结构可知A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D，根据D、E的分子式可知，E比D多1个O原子，再结合G的结构，可知D中的醛基被氧化为羧基而生成E为，根据G的结构可知，F为，E发生消去反应生成F，F与甲醇通过酯化反应反应的G，据此解答．

解答： 解：根据G结构可知，G为，A的分子式为C₉H₁₀，不饱和度为5，结构D的结构可知A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D，根据D、E的分子式可知，E比D多1个O原子，再结合G的结构，可知D中的醛基被氧化为羧基而生成E为，根据G的结构可知，F为，E发生消去反应生成F，F与甲醇通过酯化反应反应的G，
（1）根据G结构可知，G为，G的分子式为C₁₀H₁₀O₂，G中环状基团被氢原子取代后的有机物为CH₂=CHCOOCH₃，名称为丙烯酸甲酯，
故答案为：C₁₀H₁₀O₂；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为；D为，含有官能团的名称为羟基、醛基，
故答案为：；羟基、醛基；
（3）B→C反应的化学方程式是为：；
E→F反应的化学方程式是：

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：；

浓硫酸

△

+H₂O；
（4）E（）的同分异构体中可用通式表示（其中X、Y均不为H），含有2故相同的取代基，且能发生银镜，则含有-CHO，若为2个-OH，另外取代基为-CH₂CH₂CHO或-CH（CH₃）CHO，若为2个-CH₂OH，另外取代基为-CHO，若为2个-OCH₃，另外取代基为-CHO，故符合条件的同分异构体共有4种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质结构简式为：，
故答案为：4；．

点评：本题考查有机物推断、官能团性质、同分异构体、有机合成等，难度中等，旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力，注意根据有机物的结构进行推断．