Question

A是一种五元环状化合物，其核磁共振氢谱只有一个峰；F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2：2：3；G是一种合成橡胶和树脂的重要原料．A→G的转化关系如图：

已知：
请填写下列空白．
（1）写出A的结构简式：

 

．
（2）B中含氧官能团的名称是

 

；⑤的反应类型是

 

．
（3）G按系统命名法应命名为

 

．
（4）若E在一定条件下发生脱水反应生成六元环化合物，写出该六元环化合物的结构简式：

 

．
（5）反应⑥的化学方程式为

 

．
（6）有机物H与E互为同分异构体，且官能团的种类和数目相同，写出所有符合条件的H的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A是一种五元环状化合物，其核磁共振氢谱只有一个峰，说明A中只含一种类型的H原子，A能水解生成B，B能和氢气发生加成反应生成C，结合题给信息和A的分子式知，A中还含有碳碳双键，则A的结构简式为：，故B为HOOCCH=CHCOOH，C为HOOCCH₂CH₂COOH，C发生信息中的反应得到D为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由G的分子式可知，D发生消去反应生成G，故G为CH₂=CHCH=CH₂．B和水发生反应生成E，根据B和E的摩尔质量知，B与水发生加成反应生成E，所以E为HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反应生成F，根据F的分子式知，X是乙醇，F的结构简式为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，据此解答．

解答： 解：A是一种五元环状化合物，其核磁共振氢谱只有一个峰，说明A中只含一种类型的H原子，A能水解生成B，B能和氢气发生加成反应生成C，结合题给信息和A的分子式知，A中还含有碳碳双键，则A的结构简式为：，故B为HOOCCH=CHCOOH，C为HOOCCH₂CH₂COOH，C发生信息中的反应得到D为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由G的分子式可知，D发生消去反应生成G，故G为CH₂=CHCH=CH₂．B和水发生反应生成E，根据B和E的摩尔质量知，B与水发生加成反应生成E，所以E为HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反应生成F，根据F的分子式知，X是乙醇，F的结构简式为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为：，故答案为：；
（2）B为HOOCCH=CHCOOH，其中含氧官能团的名称是：羧基；反应⑤是HOOCCH=CHCOOH与水发生加成反应生成HOOCCH₂CH（OH）COOH，故答案为：羧基；加成反应；
（3）G为CH₂=CHCH=CH₂，按系统命名法应命名为：1，3-丁二烯，故答案为：1，3-丁二烯；
（4）若E[HOOCCH₂CH（OH）COOH]在一定条件下发生脱水反应生成六元环化合物，该六元环化合物的结构简式为：，故答案为：；
（5）反应⑥的化学方程式为：HOOCCH₂CH₂COOH+2CH₃OH

浓硫酸

△

CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃+2H₂O，
故答案为：HOOCCH₂CH₂COOH+2CH₃OH

浓硫酸

△

CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃+2H₂O；
（6）有机物H与E[HOOCCH₂CH（OH）COOH]互为同分异构体，且官能团的种类和数目相同，所有符合条件的H的结构简式有：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断、有机反应类型、官能团、同分异构体等，明确有机物的断键和成键方式是解决有机题的关键，需要学生对给予的信息进行利用，难度中等．