Question

从石油化工产品中任选一种三个碳的烃为唯一碳源和有关物质为原料合成
二甲酸乙二酯，（

 ）写出各步反应的化学方程式．（可不注明反应条件）
已知：

（R₁、R₂、R₃、R₄、可代表烃基，也可代表氢原子）
（1）______．
（2）______．
（3）______．
（4）______．
（5）______．
（6）______．
（7）______．

Answer 1

合成





，可先制备HCOOH和HOCH₂CH₂OH，可以CH₂CH=CH₂为原料，氧化是HCHO和CH₃CHO，HCHO被氧化为HCOOH，CH₃CHO被还原为CH₃CH₂OH，然后CH₃CH₂OH发生消去反应生成CH₂=CH₂，CH₂=CH₂发生加成反应生成CH₃BrCH₂Br，水解可生成HOCH₂CH₂OH，二者发生酯化反应可生成





，
（1）CH₂CH=CH₂为原料，氧化是HCHO和CH₃CHO，反应的方程式为CH₂CH=CH₂

O3

Zn/H2O

CH₃CHO+HCHO，
故答案为：CH₂CH=CH₂

O3

Zn/H2O

CH₃CHO+HCHO；
（2）HCHO被氧化为HCOOH，方程式为2HCHO+O₂

催化剂

2HCOOH，故答案为：2HCHO+O₂

催化剂

2HCOOH；
（3）CH₃CHO被还原为CH₃CH₂OH，方程式为CH₃CHO+H₂

Ni

CH₃CH₂OH，故答案为：CH₃CHO+H₂

Ni

CH₃CH₂OH；
（4）CH₃CH₂OH发生消去反应生成CH₂=CH₂，方程式为CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O；
（5）CH₂=CH₂发生加成反应生成CH₃BrCH₂Br，方程式为CH₂=CH₂↑+Br₂→CH₃BrCH₂Br，
故答案为：CH₂=CH₂↑+Br₂→CH₃BrCH₂Br；
（6）CH₃BrCH₂Br水解可生成HOCH₂CH₂OH，方程式为CH₃BrCH₂Br+2H₂O

NaOH

HOCH₂CH₂OH+2HCl，
故答案为：CH₃BrCH₂Br+2H₂O

NaOH

HOCH₂CH₂OH+2HCl；
（7）HCOOH与HOCH₂CH₂OH发生酯化反应可生成





，反应的方程式为



，
故答案为：



．