Question

15．水杨酸酯F是药物的主要合成中间体，F的一种合成路线如下：A是石油化工的产品，结构简式为CH₂═CH-CH₃．

请回答下列问题：
（1）写出水杨酸中一种含氧官能团的名称羧基、酚羟基，反应①属于加成反应（填有机反应类型）．
（2）C是B的同分异构体，写出C的结构简式CH₃CH（OH）CH₃．
（3）D能与银氨溶液反应，该反应的方程式为CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$2Ag↓+CH₃CH₂COONH₄+3NH₃↑+H₂O．
（4）写出生成F的反应方程CH₃CH₂COOH+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（5）两分子的水杨酸可以形成一种环状的有机化学物，请写出生成这种环状化合物的方程式：2$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 A结构简式为CH₂═CH-CH₃，含有碳碳双键，在催化剂条件下与水发生加成反应CH₂═CH-CH₃+H₂O $→_{△}^{催化剂}$CH₃CH₂CH₂OH，或CH₂═CH-CH₃+H₂O $→_{△}^{催化剂}$CH₃CH（OH）CH₃，因B能进行两次氧化生成E，所以B为CH₃CH₂CH₂OH，C为CH₃CH（OH）CH₃，伯醇在催化剂存在条件下加热与氧气反应生成醛和水，B到D反应方程式为：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH₂CHO+2H₂O，D为CH₃CH₂CHO，醛氧化成酸，2CH₃CH₂CHO+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH₂COOH，E为CH₃CH₂COOH，水杨酸的结构简式为，E与水杨酸反应生成F的反应方程为：CH₃CH₂COOH+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，结合对应有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：（1）水杨酸的结构简式为，水杨酸中含氧官能团的名称为羧基、酚羟基，A结构简式为CH₂═CH-CH₃，含有碳碳双键，在催化剂条件下与水发生加成反应，所以反应①为：CH₂═CH-CH₃+H₂O $→_{△}^{催化剂}$CH₃CH₂CH₂OH，
故答案为：羧基、酚羟基；加成反应；
（2）A在催化剂条件下与水发生加成反应CH₂═CH-CH₃+H₂O $→_{△}^{催化剂}$CH₃CH₂CH₂OH，或CH₂═CH-CH₃+H₂O $→_{△}^{催化剂}$CH₃CH（OH）CH₃，因B能进行两次氧化生成E，所以B为CH₃CH₂CH₂OH，C为CH₃CH（OH）CH₃，
故答案为：CH₃CH（OH）CH₃；
（3）D为CH₃CH₂CHO，与银氨溶液反应，乙醛与银氨溶液发生银镜反应，反应的化学方程式为：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$2Ag↓+CH₃CH₂COONH₄+3NH₃↑+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$2Ag↓+CH₃CH₂COONH₄+3NH₃↑+H₂O；
（4）E为CH₃CH₂COOH，水杨酸的结构简式为，E与水杨酸反应生成F的反应方程为：CH₃CH₂COOH+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂COOH+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（5）水杨酸的结构简式为，水杨酸中含有-OH和-COOH，可发生酯化反应，两分子之间脱去两分子水形成一种环状化合物为：2$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：2$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生判断及知识综合运用能力，明确合成中物质的结构、官能团及反应条件来推断各物质是解答本题的关键，注意体会正逆合成法的综合应用来分析，题目难度中等．