Question

15．合成治疗脑缺血的药物I的一种路线如下：

已知：
（1）
（2）I结构中分别有一个五原子环和一个六原子环．
（3）F能发生银镜反应．
完成下列填空：
（一）D→E的反应类型为取代；F中不含氧的官能团有溴原子（写名称）．
（二）按系统命名法，A的名称是2-甲基丙烯；I的结构简式为．
（三）H在一定条件下可以合成高分子树脂，其化学方程式为．
（四）G的同分异构体有多种，其中含有酚羟基，且结构中有4种不同性质氢的结构有3种．
（五）化合物D经下列步骤可以得到苯乙烯：

反应Ⅰ的条件为光照；试剂X是HCHO；反应Ⅱ的化学方程式为．

Answer 1

分析 C和F反应生成G，根据G结构简式知，F中含有苯环，从D到F碳原子个数不变，所以D为甲苯，结构简式为，甲苯在溴化铁作催化剂条件下和溴发生苯环上的取代反应，根据G结构简式知，甲基的邻位氢原子被取代，则E结构简式为，E反应生成F，F能发生银镜反应，说明甲基被氧化生成醛基，F为；
根据题给信息（1）知，C为（CH₃）₃CMgBr，B为（CH₃）₃CBr，A和溴化氢反应生成B，
A为CH=CH（CH₃）₂，G和乙醇镁发生加成反应、然后水解生成H，H结构简式为，I结构中分别有一个五原子环和一个六原子环，则H发生酯化反应生成I，I结构简式为；
（五）D为，从D到N碳原子个数增加一个，结合题给信息知，试剂X为HCHO，反应条件I为光照，D发生取代反应生成K，K为，L为，M为，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，据此分析解答．

解答 解：C和F反应生成G，根据G结构简式知，F中含有苯环，从D到F碳原子个数不变，所以D为甲苯，结构简式为，甲苯在溴化铁作催化剂条件下和溴发生苯环上的取代反应，根据G结构简式知，甲基的邻位氢原子被取代，则E结构简式为，E反应生成F，F能发生银镜反应，说明甲基被氧化生成醛基，F为；
根据题给信息（1）知，C为（CH₃）₃CMgBr，B为（CH₃）₃CBr，A和溴化氢反应生成B，
A为CH=CH（CH₃）₂，G和乙醇镁发生加成反应、然后水解生成H，H结构简式为，I结构中分别有一个五原子环和一个六原子环，则H发生酯化反应生成I，I结构简式为，
（一）根据以上分析知，D发生取代反应生成E，反应类型是取代反应，F为，其不含氧官能团是溴原子，故答案为：取代；溴原子；
（二）A为CH=CH（CH₃）₂，其名称是2-甲基丙烯，I结构简式为，故答案为：2-甲基丙烯；；
（三）H结构简式为，H在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物，反应方程式为，故答案为：；
（四）G的同分异构体有多种，其中含有酚羟基，且结构中有4种不同性质氢，说明含有四种氢原子，
这样的结构为苯环上连有-OH、-CH₂Br呈对位连结，另外还有四个-CH₃基团，呈对称分布，或者是-OH、-C（CH₃）₂Br呈对位连结，另外还有2个-CH₃基团，以-OH为对称轴对称分布，这样有，所以有3种，故答案为：3；
（五）D为，从D到N碳原子个数增加一个，结合题给信息知，试剂X为HCHO，反应条件I为光照，D发生取代反应生成K，K为，L为，M为，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，所以反应条件I为光照，X为HCHO，反应II的方程式为，
故答案为：光照；HCHO；．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生推导能力及知识迁移能力，根据G结构结合某些物质的分子式、反应条件采用正逆结合的方法进行推断，难点是同分异构体种类判断，注意题给信息（1）中断键和成键方式，为易错点．