Question

5．有机物H在医药上有广泛应用，以乙烯为原料合成有机物H的路线如图：

已知：
①$\stackrel{一定条件}{→}$ +CO₂
②R₁-CHO+$\stackrel{NaOH（aq），△}{→}$+H₂O
请回答下列问题：
（1）写出H②的分子式C₁₁H₁₂O₃；D中含有官能团名称羧基、醛基，D→E的反应类型是加成反应．
（2）B中只含有一种官能团，A→B反应的化学方程式为BrCH₂-CH₂Br+2NaOH $→_{△}^{H_{2}O}$ HOCH₂-CH₂OH+2NaBr．
（3）下列有关化合物F的叙述，正确的是BD
A．1molF最多能与2molNaHCO₃反应      
B．能与浓溴水发生取代反应
C．在一定条件下，1molF最多能与5mol H₂发生加成反应      
D．在一定条件下，能发生缩聚反应
（4）写出一种与G互为同分异构体，且符合下列条件的有机物的结构简式（其中之一）．
①苯环上只有两个取代基；②1mol该物质最多能与3molNaOH反应；③遇FeCl₃溶液显紫色．
（5）G与试剂X的反应原理类似反应②，写出试剂X的结构简式CH₃COCH₃．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，乙烯与溴加成得A为BrCH₂-CH₂Br，B中只含有一种官能团，A碱性条件下水解得B为HOCH₂-CH₂OH，B发生氧化反应得C为OHCCHO，C氧化得D，D发生加成反应得E，E发生氧化反应得F，根据G的分子式可知，F发生信息①的反应得G为，比较G和H的结构可知，G发生信息②中的反应得H，所以X为CH₃COCH₃，据此答题；

解答 解：根据题中各物质转化关系，乙烯与溴加成得A为BrCH₂-CH₂Br，B中只含有一种官能团，A碱性条件下水解得B为HOCH₂-CH₂OH，B发生氧化反应得C为OHCCHO，C氧化得D，D发生加成反应得E，E发生氧化反应得F，根据G的分子式可知，F发生信息①的反应得G为，比较G和H的结构可知，G发生信息②中的反应得H，所以X为CH₃COCH₃，
（1）根据H的结构简式可知，②的分子式为C₁₁H₁₂O₃，根据D的结构简式可知，D中含有官能团名称是 羧基、醛基，D→E的反应类型是加成反应，
故答案为：C₁₁H₁₂O₃；羧基、醛基；加成；　　　　
（2）A→B反应的化学方程式为BrCH₂-CH₂Br+2NaOH $→_{△}^{H_{2}O}$ HOCH₂-CH₂OH+2NaBr，
故答案为：BrCH₂-CH₂Br+2NaOH $→_{△}^{H_{2}O}$ HOCH₂-CH₂OH+2NaBr；
（3）根据化合物F的结构简式，
A．F中有一个羧基，1molF最多能与1molNaHCO₃反应，故A错误；
B．F中有酚羟基邻位碳上有氢原子，能与浓溴水发生取代反应，故B正确；
C．F中有一个苯环和一个羰基，在一定条件下，1molF最多能与4mol H₂发生加成反应，故C错误；
D．F中有羧基和羟基，在一定条件下，能发生缩聚反应，故D正确；
故答案为：BD；
（4）与G互为同分异构体，且符合下列条件①苯环上只有两个取代基；②1mol该物质最多能与3mol氢氧化钠反应，③遇FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基，这样的有机物的结构简式为 ，
故答案为：（其中之一）；
（5）根据上面的分析可知，X的结构简式为CH₃COCH₃，
故答案为：CH₃COCH₃．

点评 本题考查有机推断与性质，题目难度中等，根据制备流程明确合成原理为解答关键，注意熟练掌握常见有机物结构与性质，明确常见反应条件、反应原理及反应类型，试题培养了学生灵活应用所学知识的能力．