Question

【题目】慢心律是一种治疗心律失常的药物。它的合成路线如图所示。

（1）C中的含氧官能团名称为_____和_____；

（2）由B→C的反应类型是_____。

（3）由A制备B的过程中有少量副产物E，它与B互为同分异构体。写出E的结构简式：_____。

（4）写出同时满足下列条件的化合物D的一种同分异构体的结构简式：_____。

①属于a﹣氨基酸；②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种；③分子中有2个手性碳原子

（5）已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷（）。写出以邻甲基苯酚（）和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例见本题题干_____。

Answer 1

【答案】醚键 羰基 氧化反应

【解析】

根据C的结构简式判断其含有的官能团；对比B、C结构可知，B中﹣醇羟基转化羰基；中含有2个C﹣O键，与A发生反应时可有两种不同的断裂方式；

D的同分异构体同时满足如下条件：①属于α﹣氨基酸，氨基、羧基连接同一碳原子上，②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种，可以是2个不同的取代基处于对位位置，③分子中含有2个手性碳原子，说明C原子上连接4个不同的原子或原子团；制备，应先制备，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，与反应生成，进而氧化可生成，再与乙醇发生酯化反应得到目标物。

（1）根据C的结构简式可知，C中含氧官能团为醚键和羰基，故答案为：醚键、羰基；

（2）对比B、C结构可知，B中﹣CH(OH)﹣转化为C＝O，属于氧化反应，故答案为：氧化反应；

（3）中含有2个C﹣O键，与A发生反应时可有两种不同的断裂方式，副产物E，它与B互为同分异构体，E的结构简式为，故答案为：；

（4）D的一种同分异构体同时满足如下条件：①属于α﹣氨基酸，氨基、羧基连接同一碳原子上，②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种，可以是2个不同的取代基处于对位位置，③分子中含有两个手性碳原子，说明C原子上连接4个不同的原子或原子团，符合条件的结构简式为：，故答案为：；

（5）制备，应先制备，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，与反应生成，进而氧化可生成，再与乙醇发生酯化反应得到目标物，合成路线流程图：，

故答案为：。