Question

化学一有机化学基础
粘合剂M的合成路线如图所示：

完成下列填空：
（1）写出A和B的结构简式．A

CH₃CH=CH₂

　B

CH₂=CHCH₂Cl

；
（2）⑥、⑦的反应类型

酯化反应

、

加聚反应

；
（3）写出反应条件，②

NaOH、H₂O、加热

⑤

NaOH、乙醇、加热

；
（4）反应③和⑤的目的是

保护碳碳双键

；
（5）C的同分异构体中，具有与C相同官能团的共有

4

种；
（6）D在碱性条件下发生水解的反应方程式

．

Answer 1

分析：A的分子式为C₃H₆，能氨氧化生成CH₂=CHCN，故A为CH₃CH=CH₂，A反应生成B，B能转化为CH₂=CHCH₂OH，故B为CH₂=CHCH₂Cl（或CH₂=CHCH₂Br），CH₂=CHCH₂OH经系列转化生成C₃H₄O₂，可知C₃H₄O₂中含有-COOH，C₃H₄O₂的不饱和度为

2×3+2-4

2

=2，故C₃H₄O₂中还含有C=C双键，C₃H₄O₂的结构简式为CH₂=CHCOOH，反应③和⑤的目的是保护C=C双键，根据粘合剂M的结构简式可知，其单体为CH₂=CHCOOCH₃、CH₂=CHCONH₂，故C为CH₂=CHCOOCH₃，D为CH₂=CHCONH₂，据此解答．

解答：解：A的分子式为C₃H₆，能氨氧化生成CH₂=CHCN，故A为CH₃CH=CH₂，A反应生成B，B能转化为CH₂=CHCH₂OH，故B为CH₂=CHCH₂Cl（或CH₂=CHCH₂Br），CH₂=CHCH₂OH经系列转化生成C₃H₄O₂，可知C₃H₄O₂中含有-COOH，C₃H₄O₂的不饱和度为

2×3+2-4

2

=2，故C₃H₄O₂中还含有C=C双键，C₃H₄O₂的结构简式为CH₂=CHCOOH，反应③和⑤的目的是保护C=C双键，根据粘合剂M的结构简式可知，其单体为CH₂=CHCOOCH₃、CH₂=CHCONH₂，故C为CH₂=CHCOOCH₃，D为CH₂=CHCONH₂．
（1）通过以上分析知，A的结构简式为：CH₃CH=CH₂，B的结构简式为：CH₂=CHCH₂Cl（或CH₂=CHCH₂Br），
故答案为：CH₃CH=CH₂、CH₂=CHCH₂Cl（或CH₂=CHCH₂Br）；
（2）通过以上分析知，丙烯酸和甲醇发生酯化反应生成丙烯酸甲酯，所以该反应是酯化反应，
CH₂=CHCOOCH₃和CH₂=CHCONH₂反应生成粘合剂M，发生的是加聚反应，故答案为：酯化反应，加聚反应；
（3）在加热条件下，CH₂=CHCH₂Cl和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成丙烯醇；
在加热条件下，连接醇羟基碳原子相邻的碳原子上含有氢原子，则含有醇羟基的物质在氢氧化钠的醇溶液里能发生消去反应，故答案为：NaOH、H₂O，加热；  NaOH、乙醇、加热；
（4）通过以上分析知，其目的是保护碳碳双键，故答案为：保护碳碳双键；
（5）C的同分异构体中，具有与C相同官能团的共有HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂，所以共有4种，故答案为：4；
（6）该反应方程式为：，故答案为：
．

点评：本题考查了有机物的推断，难度较大，从有机物结构的变化作为突破口来分析解答，明确官能团的性质是解本题的关键，同分异构体种类的判断是学习的难点．