Question

6．经仪器检测，烃A的相对分子质量为84，其分子中含有碳碳双键，且只有一种类型的氢．
（1）现有以下实验仪器：a．¹H核磁共振仪　　　b．质谱仪　　　c．红外光谱仪　　d．元素分析仪
请选择适当的仪器填空（填选项字母）：
①测出相对分子质量，需用b；
②测出官能团碳碳双键，需用c．
（2）根据上述信息判断A的结构简式为
．
（3）A存在如图所示转化关系．已知：D₁、D₂互为同分异构体；E₁、E₂互为同分异构体；为不稳定结构．
①B→C的化学反应方程式为
．
②C的名称为2，3-二甲基-1，3-丁二烯；E₂的结构简式为．

Answer 1

分析 烃A的相对分子质量为84，则$\frac{84}{14}$=6，由于分子中含有碳碳双键，则A应为烯烃，分子中只有一种类型的氢，则烃A为对称结构，即双键碳原子上的4个H均被甲基取代，A的结构简式为，则B为，在氢氧化钠、乙醇溶液中加热时发生消去反应，生成的C为，C发生1，2-加成生成D₁，则D₁为，D₁在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E₁，则E₁为，D₁、D₂互为同分异构体，故生成D₂的反应④为1，4-加成，则D₂为，D₂在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E₂，E₂为，据此解答．

解答 解：烃A的相对分子质量为84，则$\frac{84}{14}$=6，由于分子中含有碳碳双键，则A应为烯烃，分子中只有一种类型的氢，则烃A为对称结构，即双键碳原子上的4个H均被甲基取代，A的结构简式为，则B为，在氢氧化钠、乙醇溶液中加热时发生消去反应，生成的C为，C发生1，2-加成生成D₁，则D₁为，D₁在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E₁，则E₁为，D₁、D₂互为同分异构体，故生成D₂的反应④为1，4-加成，则D₂为，D₂在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E₂，E₂为．
（1）①测出相对分子质量，需用质谱仪；②测出官能团碳碳双键，需用红外光谱仪，故答案为：b；c；
（2）根据上述信息判断A的结构简式为，故答案为：；
（3）①B→C的化学反应方程式为：，
故答案为：；
②C为，化学名称为：2，3-二甲基-1，3-丁二烯；由上述分析可知，E₂的结构简式是；
故答案为：2，3-二甲基-1，3-丁二烯；．

点评 本题考查有机物推断，涉及卤代烃、烯等的性质与转化，关键是确定A的结构简式，再结合反应条件进行推断，注意二烯烃的加成反应，难度中等．