Question

（2009?淮安二模）甲氧普胺（Metoclopramide）是一种消化系统促动力药．它的工业合成路线如下[已知氨基（-NH₂）易被氧化剂氧化]：

请回答下列问题：
（1）已知A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质． A物质中所含有的官能团除羧基外还有

氨基

、

酚羟基

．
（2）在B物质的同分异构体中，含有-NO₂和手性碳原子且无甲基的取代苯结构的有

3

种．
（3）反应②在合成过程中的作用是

保护氨基，防止在合成过程中被氧化剂（如Cl₂）氧化

．
（4）反应③的另一种有机产物与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O

．
（5）A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，形成一个含八元环的物质I，则I的结构简式为

；高聚物J由I通过肽键连接而成，则形成J的反应方程式为：

n

催化剂

+（n-1）H₂O

．

Answer 1

分析：（1）A的分子式为C₇H₇NO₃，A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质，结合信息Ⅰ、Ⅱ及D的结构可知，A为；
（2）A→B发生酯化反应，则B为，B物质的同分异构体中，含有-NO₂和手性碳原子且无甲基的取代苯结构，则C原子连-H、-NO₂、苯环及CH₂OH，或-H、-OH、苯环及CH₂NO₂，或-H、-NO₂、-OH和-CH₂C₆H₅；
（3）氧化反应中防止氨基氧化；
（4）C与（CH₃）₂CO反应生成D，由D的结构及CH₃）₂CO可知，反应还生成CH₃CHO，与新制氢氧化铜反应生成乙酸、氧化亚铜以水；
（5）的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，H中羧基与氨基处于邻位，通过形成肽键可以形成八元环的物质，I发生缩聚反应生成J，以此解答．

解答：解：（1）A的分子式为C₇H₇NO₃，A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质，结合信息Ⅰ、Ⅱ及D的结构可知，A为，含氨基和羧基、酚羟基，故答案为：氨基；酚羟基；
（2）A→B发生酯化反应，则B为，B物质的同分异构体中，含有-NO₂和手性碳原子且无甲基的取代苯结构，则C原子连-H、-NO₂、苯环及CH₂OH，或-H、-OH、苯环及CH₂NO₂，或-H、-NO₂、-OH和-CH₂C₆H₅，则符合条件的同分异构体有3种，故答案为：3；
（3）反应②在合成过程中的作用是保护氨基，防止在合成过程中被氧化剂（如Cl₂）氧化，故答案为：保护氨基，防止在合成过程中被氧化剂（如Cl₂）氧化；
（4）C与（CH₃）₂CO反应生成D，由D的结构及CH₃）₂CO可知，反应还生成CH₃CHO，与新制氢氧化铜反应生成乙酸、氧化亚铜以水，该反应为CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，H中羧基与氨基处于邻位，通过形成肽键可以形成八元环的物质，故H可以为等，形成的八元环的物质I为，I通过肽键连接而成，则形成J的反应方程式为n

催化剂

+（n-1）H₂O，故答案为：；n

催化剂

+（n-1）H₂O．

点评：本题考查有机物的合成，为高考常见题型，侧重于学生综合运用化学知识的能力的考查，把握有机物官能团的性质，考查学生的观察、思维、分析能力，题目难度不大．