Question

5．（1）3-甲基-2-丙基-1-戊烯结构简式为．
（2） 名称为1-甲基-3-乙基苯．
（3）名称为：2，4-二甲基-3-乙基戊烷．
（4）名称为：2，5-二甲基-2，4-己二烯．
（5）有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4g该有机物经燃烧生成22.0g CO₂和7.2g水．质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有-O-H和位于分子端的C  H，核磁共振氢谱显示有3种峰，且峰面积之比为6：1：1．
①写出A的分子式C₅H₈O；
②写出A的结构简式；
③下列物质一定能与A发生反应的是abcd（填序号）
a．H₂      b．Na      c．KMnO₄   d．Br₂
④有机物B是A的同分异构体，1mol B可以与1mol Br₂加成，该有机物的所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3种峰，且峰面积之比为6：1：1，则B的结构简式是．

Answer 1

分析 （1）3-甲基-2-丙基-1-戊烯中碳碳双键位于1、2号C，主链为戊烯，在2号C含有1个丙基，在3号C含有1个甲基，据此写出其结构简式；
（2）的主链为苯，甲基在1号C，乙基在3号C，据此写出其名称；
（3）为烷烃，根据烷烃的命名原则写出其名称；
（4）为二烯烃，在2、4号C各含有1个碳碳双键，主链为2，4-己二烯；
（5）①根据n=$\frac{m}{M}$计算有机物A、二氧化碳、水的物质的量，根据原子守恒计算烃分子中C、H原子数目，根据相对原子质量计算分子中氧原子数目，据此书写该烃的分子式；
②红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1，分子中有3种不同的H原子，原子数目之比为6：1：1，结合有机物的分子式判断有机物A的结构；
③根据有机物A含有是官能团进行分析解答；
④有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr₂加成，故分子中含有1个C=C双键，该有机物所有碳原子在同一个平面，其余的碳原子连接C=C双键，没有顺反异构现象，不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基，结合A的结构简式书写．

解答 解：解：（1）3-甲基-2-丙基-1-戊烯是烯烃，主链有5个碳原子，其结构简式为：，
故答案为：；
（2）在苯环上有2个取代基甲基和乙基，名称为1-甲基-3-乙基苯，
故答案为：1-甲基-3-乙基苯；
（3）是烷烃选取最长碳原子的为主链，主链含有5个，从离甲基最近的一端编号，名称为：2，4-二甲基-3-乙基戊烷，
故答案为：2，4-二甲基-3-乙基戊烷；
（4）有2个双键，双键的位次最小，从左边编号，名称为2，5-二甲基-2，4-己二烯，
故答案为：2，5-二甲基-2，4-己二烯；
（5）①有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84，16.8g有机物A的物质的量=$\frac{16.8g}{84g/mol}$=0.2mol，经燃烧生成44.0g CO₂，物质的量为1mol，生成14.4g H₂O，物质的量为 $\frac{14.4g}{44g/mol}$=0.8mol，故有机物A分子中N（C）=$\frac{1mol×1}{0.2mol}$=5，N（H）=$\frac{0.8mol×2}{0.2mol}$=8，故N（O）=$\frac{84-12×5-8}{16}$=1，故A的分子式为C₅H₈O，
故答案为：C₅H₈O；
②不饱和度为：$\frac{2×5+2-8}{2}$=2，红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1，故分子中含有2个CH₃、1个-OH连接在同一C原子上，所以A的结构简式为：，
故答案为：；

③红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，不饱和度为：$\frac{2×5+2-8}{2}$=2，不含其它官能团，含有羟基，能与钠反应，含有C≡C双键，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢气发生加成反应，
故答案为：abcd；
④有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr₂加成，故分子中含有1个C=C双键，该有机物所有碳原子在同一个平面，其余的碳原子连接C=C双键，没有顺反异构现象，不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基，结合A的结构简式可知，B中还含有-CHO，故B的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物结构与性质、有机物命名，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，注意掌握常见有机物的命名原则，试题培养了学生的分析能力及灵活应用能力．