Question

15．由乙烯合成草酸二乙酯（又名乙二酸二乙酯），请写出各步合成的方程式①CH₂=CH₂+H₂O$→_{△}^{催化剂}$ CH₃CH₂OH；②CH₂=CH₂+Br₂$\stackrel{一定条件}{→}$ CH₂BrCH₂Br；
③CH₂ClCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$ CH₂OHCH₂OH+2NaBr；
④OHCH₂CH₂OH+O₂ $\stackrel{催化剂}{→}$OHCCHO+2H₂O；
⑤CHOCHO$→_{O}^{催化剂}$HOOCCOOH；
⑥HOOCCOOH+2CH₃CH₂OH $→_{△}^{催化剂}$CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃+2H₂O．

Answer 1

分析 由草酸二乙酯结构可知需要得到HOOC-COOH、CH₃CH₂OH，乙烯与水发生加成反应得到乙醇，乙二酸可以由OHC-CHO氧化得到，而OHC-CHO可以由HOCH₂CH₂OH氧化得到，HOCH₂CH₂OH由BrCH₂CH₂Br在氢氧化钠 水溶液、加热条件下水解生成，乙烯与溴发生加成反应得到BrCH₂CH₂Br．

解答 解：乙烯与水发生加成反应得到乙醇，乙二酸可以由乙烯与溴水加成生成BrCH₂CH₂Br，HOCH₂CH₂OH由BrCH₂CH₂Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成，而OHC-CHO可以由HOCH₂CH₂OH氧化得到OHC-CHO，HOOC-COOH，OHC-CHO与HOOC-COOH酯化得到草酸二乙酯，
故答案为：①CH₂=CH₂+H₂O$→_{△}^{催化剂}$ CH₃CH₂OH；
②CH₂=CH₂+Br₂$\stackrel{一定条件}{→}$ CH₂BrCH₂Br；
③CH₂ClCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$ CH₂OHCH₂OH+2NaBr；
④OHCH₂CH₂OH+O₂ $\stackrel{催化剂}{→}$OHCCHO+2H₂O；
⑤CHOCHO$→_{O}^{催化剂}$HOOCCOOH；
⑥HOOCCOOH+2CH₃CH₂OH $→_{△}^{催化剂}$CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃+2H₂O．

点评 本题考查有机物合成，逆合成分析法是合成中常用方法，注意熟练掌握官能团的性质与转化．