Question

【题目】某研究小组以苯为主要原料，采用以下合成路线合成医药中间体G和可降解聚合物C．
已知：2CH3CHO CH2CH（OH）CH2CHO CH2CH=CHCHO

（1）写出X的结构式
（2）对于高分子化合物C的说法正确的是 ． （填序号）
A.1molC能与2n molNaOH反应
B.（C9H8O3）n既是高分子化合物C的化学式，也是链节的化学式
C.高分子化合物C是缩聚产物
D.酸性条件下降解时有气泡产生
（3）在一定条件下，E可以生成一种含有3个六元环的化合物（C18H16O4），请写出该反应的化学方程式
（4）写出符合要求的G的同分异构体（含有 的有机物不能稳定存在）
a．遇FeCl3溶液显紫色b．能与Br2按1：2发生加成反应 c．苯环上只有两种等效氢
（5）根据题目所给信息，以F和乙烯为原料，设计合成G的反应路线（用流程图表示，无机试剂任选）．
例：CH3CH2OH H2C=CH

Answer 1

【答案】
（1）
（2）AD
（3）
（4）
（5） 或
【解析】解：苯和CH3C≡CH发生加成反应生成A，A又被氧气氧化生成B，B与X发生聚合反应生成C，由B、C的结构简式，则可以推测处X结构简式为 ，C在NaOH条件下水解生成D，D在进一步氧化生成E；由信息反应可知F与CH3CHO先加成后消去生成G，（1）通过以上分析知，X的结构式为 ，所以答案是： ；（2）A．根据C的结构简式可知，1个结构单元含2个羧基，所以1molC能与2n molNaOH反应，故A正确；B．（C10H10O3）n既是高分子化合物C的化学式，C10H10O3是链节的化学式，故B错误；
C．高分子化合物C是B与X发生加聚反应的产物，故C错误；
D．酸性条件下降解生成碳酸，碳酸不稳定分解生成二氧化碳气体，所以有气泡产生，故D正确；
故选：AD；（3）由E的结构简式及产物六元环的化合物分子式（C18H16O4）可知，2分子E可以酯化反应生成一种含有3个六元环的化合物（C18H16O4），该反应的化学方程式为 ，所以答案是： ；（4）a．遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基 b．能与Br2按1：2发生加成反应，由苯环外共3个碳原子，则说明含有一个碳碳叁键 c．苯环上只有两种等效氢，说明为对位结构，则符合条件的G的同分异构体为 ，所以答案是： ；（5）由信息反应可知F与CH3CHO先加成后消去生成G，所以CH3CHO则由CH2=CH2先与水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH在催化氧化生成CH3CHO，或者CH3CHO则由CH2=CH2被氧气氧化直接生成CH3CHO，所以合成G的反应流程为： 或
所以答案是： 或 ．