Question

7．查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水．
②C不能发生银镜反应．
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na₂CO₃溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢．
④
+RCH₂I→
⑤RCOCH₃+R′CHO$\stackrel{一定条件}{→}$RCOCH═CHR′
回答下列问题：
（1）A的化学名称为苯乙烯．
（2）由B生成C的化学方程式为．
（3）E的分子式为C₇H₅O₂Na，由E生成F的反应类型为取代反应．
（4）G的结构简式为（不要求立体异构）．
（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为．
（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应的共有13种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的为．（写结构简式）

Answer 1

分析 芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水，72g水的物质的量=$\frac{72g}{18g/mol}$=4mol，所以1个A分子中含有8个氢原子，A能和水发生加成反应，则A中含有碳碳双键，B中含有羟基，B被氧化后生成C，C不能发生银镜反应，则C中不含醛基，则C中含有羰基，结合A的相对分子质量知，A是苯乙烯，B的结构简式为：，C的结构简式为：；D能发生银镜反应说明D中含有醛基，可溶于饱和Na₂CO₃溶液说明D中含有羧基或酚羟基，核磁共振氢谱显示有4种氢，说明D含有四种类型的氢原子，结合D的分子式知，D是对羟基苯甲醛，D和氢氧化钠溶液反应生成E，E的结构简式为：，和碘烷反应生成F，F的结构简式为：，C和F反应生成G，结合题给信息知，G的结构简式为：，据此答题．

解答 解：芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水，72g水的物质的量=$\frac{72g}{18g/mol}$=4mol，所以1个A分子中含有8个氢原子，A能和水发生加成反应，则A中含有碳碳双键，B中含有羟基，B被氧化后生成C，C不能发生银镜反应，则C中不含醛基，则C中含有羰基，结合A的相对分子质量知，A是苯乙烯，B的结构简式为：，C的结构简式为：；D能发生银镜反应说明D中含有醛基，可溶于饱和Na₂CO₃溶液说明D中含有羧基或酚羟基，核磁共振氢谱显示有4种氢，说明D含有四种类型的氢原子，结合D的分子式知，D是对羟基苯甲醛，D和氢氧化钠溶液反应生成E，E的结构简式为：，和碘烷反应生成F，F的结构简式为：，C和F反应生成G，结合题给信息知，G的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，A是苯乙烯，
故答案为：苯乙烯；
（2）在加热、铜作催化剂条件下，B被氧气氧化生成C，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）通过以上分析知，E的分子式为：C₇H₅O₂Na，E发生取代反应生成F，
故答案为：C₇H₅O₂Na；取代反应；
（4）通过以上分析知，G的结构简式为：，
故答案为：；
（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明H中含有苯环、醛基和酯基，所以H是甲酸苯酯，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明该有机物中含有醛基和酚羟基，当该有机物中含有一个酚羟基、一个醛基和一个甲基时有10种同分异构体，当该有机物含有乙醛基和酚羟基时，有3种同分异构体，所以共有13种符合条件的同分异构体，如果其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1时，该有机物的结构简式为，
故答案为：13；．

点评 本题考查有机物的推断，明确有机物反应时断键方式及官能团的性质是解本题关键，注意结合题给信息进行分析解答，难度中等．