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碘海醇为非离子型造影剂,尤适用于有造影剂反应的高危因素的病人.下面是以化合物A为原料合成碘海醇的路线:

其中R-为-CH2CH(OH)CH2OH
请回答以下问题:
(1)碘海醇的分子式为
 

(2)A是苯的同系物,其蒸气相对氢气的密度是53,则A的结构简式是
 

(3)写出A的侧链与氯气发生一氯取代的条件
 

(4)反应①→⑤中,属于取代反应的是
 
(填序号).
(5)写出能同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式:
 
 

Ⅰ.苯环上有3个取代基,苯环上的一卤代物有2种;
Ⅱ.能发生银镜反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
Ⅲ.含有1个α-氨基酸的结构(例如:属于α-氨基酸);
(6)已知:①R1NH2++R2COOH
+NaOH→R1COONa+R2NH2
 呈弱碱性,易被氧化
请写出以  和(CH3CO)2O为原料制备染料中间体  的合成路线流程图(无机试剂任用).
(合成路线常用的表示方式为:A
反应试剂
反应条件
B…
反应试剂
反应条件
目标产物  ):
 
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:根据D的结构简式,又C与甲醇发生酯化反应生成D,则C为,B发生硝化反应生成C,所以B为,A被高锰酸钾氧化生成B,又A是苯的同系物,其蒸气相对氢气的密度是53,所以化合物A分子式为C8H10,推得A的结构简式为:
(1)根据碘海醇的结构简式可知其分子式;
(2)根据上面的分析可知A的结构简式;
(3)苯的同系物在光照的条件下与氯气发生侧链上的取代;
(4)根据分析可知反应①为氧化,②为消化属于取代,③是酯化属于取代,④为D中的-OCH3被-NHR取代,⑤与氢气发生还原反应;
(5)Ⅰ.苯环上有3个取代基,苯环上的一卤代物有2种;Ⅱ.能发生银镜反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚酯,Ⅲ.含有1个α-氨基酸的结构,据此书写;
(6)由和(CH3CO)2O为原料制备染料中间体,则先要引入对位硝基,再还原成氨基,但由于呈弱碱性,易被氧化,所以引入间位硝基时要将氨基保护起来,等间位硝基引入,在将氨基还原,据此分析.
解答: 解:由C与甲醇发生酯化反应生成D,根据D的结构简式,则C为,B发生消化反应生成C,所以B为,A被高锰酸钾氧化生成B,又A是苯的同系物,其蒸气相对氢气的密度是53,所以化合物A分子式为C8H10,推得A的结构简式为:
(1)根据碘海醇的结构简式可知其分子式为C19H26I3N3O9,故答案为:C19H26I3N3O9
(2)根据上面的分析可知A的结构简式为,故答案为:
(3)苯的同系物在光照的条件下与氯气发生侧链上的取代,故答案为:光照;
(4)根据(1)的分析反应①为氧化,②为消化属于取代,③是酯化属于取代,④为D中的-OCH3被-NHR取代,⑤与氢气发生还原反应;
故答案为:②③④;
(5)Ⅰ.苯环上有3个取代基,苯环上的一卤代物有2种;Ⅱ.能发生银镜反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚酯,Ⅲ.含有1个α-氨基酸的结构,则符合条件的D的两种同分异构体的结构简式为
故答案为:
(6)由和(CH3CO)2O为原料制备染料中间体,则先要引入对位硝基,再还原成氨基,但由于呈弱碱性,易被氧化,所以引入间位硝基时要将氨基保护起来,等间位硝基引入,在将氨基还原,所以流程为:
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断,注意把握反应条件及有机物的结构变化、官能团变化来推断各物质是解答的关键,题目难度不大.
练习册系列答案
相关习题

科目:高中化学 来源: 题型:

(1)在25°C时,纯水中C(H+)?C(OH-)=
 

(2)在NH4Cl溶液中C(H+
 
10-7mol/L(大于、小于或等于),pH
 
7(大于、小于或等于);
(3)在Na2CO3溶液中C(H+
 
10-7mol/L (大于、小于或等于),pH
 
7(大于、小于或等于)
(4)在NaCl溶液中C(H+
 
10-7mol/L (大于、小于或等于),pH
 
7(大于、小于或等于).

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科目:高中化学 来源: 题型:

金属元素及其化合物在生产生活中应用日趋广泛,根据相关化学知识,回答下列问题:
(1)金属钠在空气中燃烧的产物常用于呼吸面具中的供氧剂,钠原子的结构示意图为
 
,请写出其燃烧产物用作供氧剂的原理
 
.(用化学方程式表示)
(2)
 
26
12
Mg的中子数为
 
,化合物MgO的化学键类型为
 

(3)重铬酸钾(K2Cr2O7)是一种应用广泛的强氧化剂,利用酸性K2Cr2O7的相关性质可以用来检测酒驾.已知将K2CrO4溶于稀硫酸酸化得到重铬酸钾溶液,请写出酸化K2CrO4制备K2Cr2O7溶液的平衡离子方程式:
 
,这一过程溶液从
 
色变成
 
色.
(4)为了避免轮船的钢质外壳被腐蚀,通常在轮船外壳上镶嵌比铁活动性强的金属以保护轮船外壳,这种金属防护的方法叫做
 

(5)向5.2g Fe3O4、Fe2O3、Cu的混合物中加入0.5mol?L-1的硫酸溶液140mL时,固体恰好完全溶解,所得溶液中不含Fe3+,若用过量的CO在高温下还原相同质量的原混合物,固体减少的质量为
 
g.

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实验室测量KMnO4溶液浓度时常用(NH42Fe(SO42代替FeSO2作标液,(NH42Fe(SO42的制备工艺流程如下:

(l) 已知流程中铁粉制备反应如下:
4H2 O(g)+3Fe(s)═Fe3O4(s)十4H2(g)△H=a kJ/mol
Fe3O4(s)=3Fe(s)+2O2(g)△H=b kJ/mol
则光解气态水制备H2的热化学方程式为
 

(2)步骤I中加水发生如下反应,请完善该反应:
 
+2H2O═2H++H2TiO3↓;该步骤加入铁粉的作用是①
 
;②
 

(3)步骤Ⅳ生成(NH42Fe(SO42,其化学反应方程式为_
 
;操作I为
 

(4)已知在潮湿空气中Fe(OH)2比FeCl2更易被氧化.据此分析(NH42Fe(SO42比FeSO4稳定的原因是
 

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美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖.该反应原理如下:
(X为卤原子,R为取代基)

经由Heck反应合成E的路线如下:

(1)已知A 为羧酸,A→B的反应类型是
 
,0.2mol的A与足量的金属Na反应产生H2
 
L(标准状况下).
(2)写出反应I的方程式
 
(注明条件)
(3)符合A分子式的羧酸类物质有两种,其中的一种经过上述反应转化成B,已知B分子的核磁共振氢谱有两种峰,B的结构简式为
 

(4)E的结构简式为
 

(5)A的一种同分异构体F,经过下列反应也能制得C.

实验室检验反应III是否完全可用的试剂是:
 

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下列有关溶液中微粒的物质的量浓度关系正确的是(  )
A、某弱酸的酸式盐NaHA溶液中一定有:c(OH-)+2c(A2-)=c(H+)+c(H2A)
B、0.1mol?L-1CH3COONa溶液与0.05mol?L-1盐酸等体积混合后的酸性溶液中:c(CH3COO-)>c(CH3COOH)>c(Cl-)>c(H+
C、物质的量浓度相等的HCN溶液和NaCN溶液等体积混合后的溶液中:c(CN-)+2c(OH-)=2c(H+)+c(HCN)
D、0.1mol?L-1(NH42Fe(SO42溶液中:c(NH4+)+c(NH3?H2O)+c(Fe2+)=0.3mol?L-1

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一定条件下,卤代烃和金属钠能发生伍兹反应:RX+2Na+RX→R-R+2NaX,反应中有C-X键的断裂和C-C键的形成.据此,以下卤代烃伍兹反应的可能产物(不考虑NaX)及命名合理的是(  )
A、一氯甲烷和2-氯丙烷:正丁烷
B、2,2-二甲基-1-氯丙烷与一氯甲烷:3,3-二甲基丁烷
C、1,5-二氯戊烷:环戊烷
D、四氯化碳:金刚石

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科目:高中化学 来源: 题型:

烟气中NOx是NO和NO2的混合物
(1)根据废气排放标准,1m3烟气最高允许含400mg NOx.若NOx中NO质量分数为0.54,则100m3烟气中最高允许含NOx
 
L(标准状况),最高允许NOx分子数目为
 

(2)如果用溶质质量分数为0.106的Na2CO3水溶液(密度1.1g/ml)作为NOx吸收剂,该碳酸钠溶液物质的量为
 
mol/L.
(3)已知:NO+NO2+Na2CO3═2NaNO3+CO2
          2NO2+Na2CO3═NaNO2+NaNO3+CO2
           NO不能直接被Na2CO3水溶液吸收
1000m3(1)中所述烟气尽可能被(2)中所述Na2CO3水溶液吸收,至少需要
 
LNa2CO3水溶液(保留2位小数),烟气中NOx
 
(填“能”或“不能”)被除尽.

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下列关于氨气性质的描述中,正确的是(  )
A、无色B、无味
C、密度比空气大D、不溶于水

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