Question

17．异丁苯丙酸是高效消炎药芬必得的主要成分，其结构简式为：

（1）由异丁苯丙酸的结构简式推测，下列不正确的是AC（填代号）．
A．可与Br₂发生加成反应而使溴水褪色        B．分子式为C₁₃H₁₈O₂
C．所有碳原子共平面             D．1mol物质完全燃烧需要16.5molO₂
E．在一定条件下可以发生取代、加成、酯化、中和等反应
异丁苯丙酸的一种同分异构体A，在一定条件下发生下列反应可生成有机玻璃：

提示：R-CH₂-COOH+Cl₂$\stackrel{红磷}{→}$+HCl
根据以上信息，回答（2）～（6）小题：
（2）I的官能团名称为碳碳双键、酯基．
（3）指出反应类型：E→F取代反应； I→J加聚反应．
（4）写出有机物A、H的结构简式：A、HCH₂=C（CH₃）COOH．
（5）写出F→G的化学反应方程式（注明反应条件，有机物要写结构简式）：；
（6）写出满足下列条件的I的一种同分异构体的结构简式HCOOCH₂C（CH₃）=CH₂．
①能够发生水解②能够发生银镜反应③在核磁共振氢谱中，有4个峰④不含环状结构．

Answer 1

分析 异丁苯丙酸含有羧基，具有羧酸的性质，含有苯环具有苯的一些性质，连接苯环的C原子上含有H原子，可以被酸性高锰酸钾氧化，异丁基中碳原子不可能共面，根据1mol CxHyOz的含量为（x+$\frac{y}{4}$-$\frac{z}{2}$）mol；
由有机玻璃J的结构（）可知，I发生加聚反应生成J，故I为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，H与甲醇发生酯化反应生成I，故H为CH₂=C（CH₃）COOH，E与氯气在红磷条件下反应生成F，F在氢氧化钠醇溶液、加热条件下生成G，G酸化生成CH₂=C（CH₃）COOH，故G为CH₂=C（CH₃）COONa，结合反应信息可知，F为（CH₃）₂CClCOOH，E为（CH₃）₂CHCOOH，D酸化生成E，故D为（CH₃）₂CHCOONa，A水解生成B与C，故A为，B酸化生成C，故C为，据此解答．

解答 解：（1）A．异丁苯丙酸不含不饱和键，不能与溴水发生加成反应，故A错误；
B．由结构简式可知，分子式为C₁₃H₁₈O₂，故B正确；
C．异丁基中碳原子不可能共面，故C错误；
D.1mol物质完全燃烧需要O₂为（13+$\frac{18}{4}$-$\frac{2}{2}$）mol=16.5mol，故D正确；
E．异丁苯丙酸含有羧基，可以发生取代、酯化、中和反应，含有苯环，可以与氢气发生加成反应，故E正确．
故选：AC；
（2）由有机玻璃J的结构（）可知，I发生加聚反应生成J，故I为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，H与甲醇发生酯化反应生成I，故H为CH₂=C（CH₃）COOH，E与氯气在红磷条件下反应生成F，F在氢氧化钠醇溶液、加热条件下生成G，G酸化生成CH₂=C（CH₃）COOH，故G为CH₂=C（CH₃）COONa，结合反应信息可知，F为（CH₃）₂CClCOOH，E为（CH₃）₂CHCOOH，D酸化生成E，故D为（CH₃）₂CHCOONa，A水解生成B与C，故A为，B酸化生成C，故C为．
I中含有的官能团为：碳碳双键、酯基，
故答案为：碳碳双键、酯基；
（3）由（2）中分析可知，反应E→F是（CH₃）₂CHCOOH与氯气发生取代反应生成（CH₃）₂CClCOOH，
反应I→J是CH₂=C（CH₃）COOCH₃发生加聚反应生成，
故答案为：取代；加聚；
（4）由（2）中分析可知，A的结构简式为，H的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案为：；CH₂=C（CH₃）COOH；
（5）F→G的反应方程式为：，
故答案为：；
（6）I为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，I的一种同分异构体满足：①能够发生水解，说明含有酯基，②能够发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基，③在核磁共振氢谱中有4个峰，④不含环状结构，还含有碳碳双键，符合条件的同分异构体为：HCOOCH₂C（CH₃）=CH₂，
故答案为：HCOOCH₂C（CH₃）=CH₂．

点评 本题考查有机物的推断，涉及有机物的结构与性质、限制条件同分异构体受限、有机反应类型、有机反应方程式书写等，是对所学知识的综合考查，根据有机玻璃的结构，利用逆推法与正推法向结合进行，注意对给予信息的应用，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是热点题型．