Question

9．有机物E是制备镇静药安宁G的中间体，E和G的两种合成路线如下．（部分反应条件已略去）

已知：

回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称是醛基，检验该分子中官能团的常用试剂是新制氢氧化铜（或银氨溶液）．
（2）A与C含有相同的官能团，B生成C的反应类型是加成反应．
（3）C生成D的化学方程式是．
（4）试剂a是CH₃Br．
（5）下列说法正确的是b、c．
a．E能发生取代反应、氧化反应和消去反应 b．M与K是同系物 c．1mol K能跟2mol NaOH发生反应
（6）G的结构简式是．
（7）在一定条件下E还能跟COCl₂发生聚合反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式是．
（8）G的同分异构体P，分子中含有“”结构，P的核磁共振氢谱有5组峰，P能水解生成CH₃CH₂NH₂和甲，1mol甲跟足量钠反应生成2mol H₂．则P的结构简式是．

Answer 1

分析 由题给信息可知B为CH₃CH₂CH=C（CH₃）CHO，分子式为C₆H₁₀O，则C的分子式为C₆H₁₂O，可知B发生加成反应生成C，A与C含有相同的官能团，则C为CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）CHO，D应为，与氢气发生加成反应生成E为，由信息ii可知F为，G为，N的分子式为C₁₀H₁₈O₄，由M→N的信息可知K为，试剂a为CH₃Br等，以此解答该题．

解答 解：由题给信息可知B为CH₃CH₂CH=C（CH₃）CHO，分子式为C₆H₁₀O，则C的分子式为C₆H₁₂O，可知B发生加成反应生成C，A与C含有相同的官能团，则C为CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）CHO，D应为，与氢气发生加成反应生成E为，由信息ii可知F为，G为，N的分子式为C₁₀H₁₈O₄，由M→N的信息可知K为，试剂a为CH₃Br等，
（1）A含有醛基，具有还原性，可用新制氢氧化铜（或银氨溶液）检验，故答案为：醛基；新制氢氧化铜（或银氨溶液）；
（2）C为CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）CHO，B为CH₃CH₂CH=C（CH₃）CHO，可与氢气发生加成反应生成C，故答案为：加成反应；
（3）C生成D的化学方程式是，
故答案为：；
（4）由以上分析可知试剂a为CH₃Br，故答案为：CH₃Br；
（5）a．E为，含有羟基，可发生取代反应、氧化反应，但不能发生消去反应，故a错误；
b．K为，与M结构相似，分子式不同，则M与K是同系物，故b正确；
c．1mol K含有2mol酯基，能跟2mol NaOH发生反应，故c正确；
故答案为：b、c；
（6）由以上分析可知G为，故答案为：；
（7）E为，含有2个羟基，在一定条件下能跟COCl₂发生聚合反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式是，
故答案为：；
（8）G为，对应的同分异构体P，分子中含有“”结构，P的核磁共振氢谱有5组峰，说明有5种H原子，
P能水解生成CH₃CH₂NH₂和甲，1mol甲跟足量钠反应生成2mol H₂．说明甲含有2个羟基、2个羧基），则P的结构简式是，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断及合成，为高考常见题型，同时考查学生知识迁移能力，利用题给信息进行分析解答，明确有机物的官能团及性质是解本题关键，难度较大．