Question

【题目】咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物。在一定条件下能发生如下转化。

请回答下列问题：

（1）A分子中的官能团是_______________________________。

（2）E→M的反应类型为________；B→C的反应类型为__________。

（3）高分子化合物M的结构简式是_______________________________。

（4）写出A→B反应的化学方程式：__________________________________。

（5）A的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有________种。

①苯环上只有两个取代基 ②能发生银镜反应

③能与碳酸氢钠溶液反应 ④能与氯化铁溶液发生显色反应

Answer 1

【答案】（1）羟基(或酚羟基)、羧基、碳碳双键（2分） （2） 加聚反应 加成反应（每个1分，共2分）

（3） （4）

（5） 3（2分）

【解析】

试题分析：根据咖啡酸苯乙酯的结构简式判断，在稀硫酸、加热条件下咖啡酸苯乙酯发生水解反应，生成的D的分子中含有8个C原子，所以D是苯乙醇；苯乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应，生成E是苯乙烯，苯乙烯发生加聚反应，生成聚苯乙烯，结构简式为。A的结构简式为，与甲醇发生酯化反应生成B，则B的结构简式为。B中含有碳碳双键，与溴水发生加成反应生成C。

（1）根据A的结构简式可知分子中的官能团是羟基(或酚羟基)、羧基、碳碳双键。

（2）根据以上分析可知E→M的反应类型为加聚反应；B→C的反应类型为加成反应。

（3）高分子化合物M的结构简式是。

（4）A→B反应的化学方程式为

。

（5）A的同分异构体中含有两个取代基，分别位于邻、间、对的位置；能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；能与碳酸氢钠溶液反应，说明分子中含有羧基；能与氯化铁溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，则除酚羟基外，其余取代基为-CH(CHO)COOH，所以取代基固定，则符合题意的只有邻、间、对的3种同分异构体。