Question

已知，当一个碳原子所连的四个原子或原子团完全不同时，该碳原子叫手性碳．
又知，氨基化合物在一定条件下与HNO₂反应可以生成醇：R-NH₂+NNO₂→ROH+N₂↑+H₂O
现有如图所示的转化关系．其中，B分子中有一个手性碳原子，1mol B分别与足量的Na和足量的NaHCO₃反应，均放出标准状况下的气体22.4L．C分子中有一个六元环，由A每生成1mol C的同时产生2molH₂O．E是一种具有水果香味的物质．请根据下图回答问题：
（1）B的结构简式为

．
（2）A中含氧官能团的名称为

羧基

、C中含氧官能团的名称为

羰基

．
（3）写出C、F的结构简式：C

、F

（4）请判断下列反应的类型：反应①

酯化反应

  反应②

加聚反应

．
（5）写出下列反应方程式：
B→G：

G→H：

．

Answer 1

分析：B分子中有一个手性碳原子，1molB分别与足量的Na和足量的NaHCO₃反应，均放出标准状况下的气体22.4L，可说明B中有1个C原子连接4个不同的原子或原子团，并含有1个-OH和1个-COOH，结合F和H的分子式可知B中含有3个C原子，应为，分子式为C₃H₅O₃Cl，相对分子质量为124.5，E的相对分子质量为231，说明2分子B生成E，B可发生缩聚反应生成F，F为，G为Cl-CH=CH-COOH，H为，结合题给信息可知A为，2分子A发生缩合反应生成C，A在碱性条件下发生水解生成D，则D中应含有-OH、-COONa以及氨基等官能团，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：B分子中有一个手性碳原子，1molB分别与足量的Na和足量的NaHCO₃反应，均放出标准状况下的气体22.4L，可说明B中有1个C原子连接4个不同的原子或原子团，并含有1个-OH和1个-COOH，结合F和H的分子式可知B中含有3个C原子，应为，分子式为C₃H₅O₃Cl，相对分子质量为124.5，E的相对分子质量为231，说明2分子B生成E，B可发生缩聚反应生成F，F为，G为Cl-CH=CH-COOH，H为，结合题给信息可知A为，2分子A发生缩合反应生成C，A在碱性条件下发生水解生成D，则D中应含有-OH、-COONa以及氨基等官能团，
（1）由以上分析可知B为，
故答案为：；
（2）A为，含有的含氧官能团为羧基，C为，含有的含氧官能团为羰基，故答案为：羧基；羰基；
（3）由以上分析可知C为，F为，
故答案为：；；
（4）由反应条件和官能团的转化可知①为酯化反应，②为加聚反应，故答案为：①酯化反应； ②加聚反应；
（5）B为，在浓硫酸作用下发生消去反应生成G，反应的方程式为，G中含有C=C可发生加聚反应，方程式为，
故答案为：；

．

点评：本题考查有机物的推断，侧重于有机物官能团的性质、有机物的结构简式以及反应类型、反应条件和相关方程式的书写，该题的突破口为B，本题要特别注意题给信息，为解答该题的关键，答题时要注意审题，题目难度中等．