Question

化合物A(C₁₁H₈O₄)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：

(1)B的分子式为C₂H₄O₂，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是_________________，

该反应的类型是____________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式____________________________。

(2)C是芳香族化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是____________。

(3)已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是____________；另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是____________。

(4)A的结构简式是_____________________________________。

Answer 1

解析　注意首先由特征反应，推断出有机物中的官能团，然后再根据分子式等确定其结构简式，从而解决问题，由A(C₁₁H₈O₄) 可得A为酯类化合物。

(1)B的分子式为C₂H₄O₂，分子中只有一个官能团。结合上述条件可推断B为乙酸，其可能的同分异构体，能发生银镜反应的必须有醛基，则有HCOOCH₃和HO—CH₂—CHO。

(2)根据有机物分子式的确定方法，有机物C中

N(C)＝＝9

N(H)＝≈8

N(O)＝≈4

所以C的分子式为C₉H₈O₄。

(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为“”，能与NaHCO₃溶液反应放出气体的官能团为“—COOH”，另外两个取代基相同，且位置分别位于该取代基的邻位和对位，结合化合物C的分子式C₉H₈O₄，可确定C的结构简式为。

(4)由A的分子式为C₁₁H₈O₄可知A的结构简式为。