Question

肉桂酸甲酯（H）是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．H分子中含有1个-CH₃，苯环上只有一个取代基．又知J为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．试回答下列问题．
（1）①J的分子式为

 

；②肉桂酸甲酯（H）的结构简式为

 

；
（2）现测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2．用芳香烃A为原料合成H的路线如下：

①化合物F中的官能团有

 

（填名称）；
②B→C的反应类型是

 

；
③写出化学方程式：C→D：

 

；F→G：

 

．
（3）符合下列条件的G的同分异构体的结构简式为

 

．
ⅰ．分子内有苯环，且苯环上只有一个支链；
ⅱ．一定条件下，1mol该物质与足量的银氨溶液充分反应，生成4mol银单质．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）由分子结构模型可知，J为肉桂酸甲酯的一种同分异构体为，分子式为C₁₀H₁₀O₂，不饱和度为

2×10+2-10

2

=6，分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，故还含有1个C=C双键，故肉桂酸甲酯的结构简式为：；

（2）芳香烃A的分子式为C₉H₁₀，饱和度为

2×9+2-10

2

=5，则侧链含有1个C=C双键，A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，可知A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到E为，由F的分子式可知应为，F可发生缩聚反应生成I，I为，F发生消去反应生成G，为，H为肉桂酸甲酯；
（3）ⅰ．分子内有苯环，且苯环上只有一个支链；ⅱ．一定条件下，1mol该物质与足量的银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，说明分子中含有2个醛基，以此解答该题．

解答： 解：（1）由分子结构模型可知，J为肉桂酸甲酯的一种同分异构体为，分子式为C₁₀H₁₀O₂，不饱和度为

2×10+2-10

2

=6，分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，故还含有1个C=C双键，故肉桂酸甲酯的结构简式为：，
故答案为：C₁₀H₁₀O₂；；

（2）芳香烃A的分子式为C₉H₁₀，饱和度为

2×9+2-10

2

=5，则侧链含有1个C=C双键，A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，可知A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到E为，由F的分子式可知应为，F可发生缩聚反应生成I，I为，F发生消去反应生成G，为，H为肉桂酸甲酯；
①F为，化合物F中的官能团有羧基和羟基，
故答案为：羧基和羟基；
②B→C的反应类型是水解（取代）反应，
故答案为：水解（取代）反应；
③C为，C发生催化氧化生成D为，反应的方程式为，F发生消去反应生成G，F→G的反应方程式为

浓H2SO4

△

+H₂O，
故答案为：；

浓H2SO4

△

+H₂O；
（3）ⅰ．分子内有苯环，且苯环上只有一个支链；ⅱ．一定条件下，1mol该物质与足量的银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，说明分子中含有2个醛基，对应的结构简式为，
故答案为：．

点评：本题以肉桂酸甲酯为载体考查官能团性质、同分异构体、有机合成、有机物推断等，难度中等，旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力．