Question

某一氯代烷1.85 g，与足量的NaOH水溶液混合加热后，用硝酸酸化，再加入足量AgNO₃溶液，生成白色沉淀2.87 g。
(1)通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式。
(2)若此一氯代烷与足量NaOH溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO₃溶液，将会产生什么现象?写出有关化学反应方程式。
(3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烷反应来鉴别卤代烷?为什么?

Answer 1

(1)同分异构体的可能结构有：

(2)若C₄H₉Cl与NaOH水溶液共热后不经硝酸酸化就加AgNO₃溶液，将会产生褐色沉淀。因为过量的NaOH能与AgNO₃反应，生成白色的AgOH沉淀，AgOH不稳定，立即分解为褐色Ag₂O。有关的化学方程式为：
AgNO₃+NaOH====AgOH↓+NaNO₃
2AgOH====Ag₂O+H₂O
(3)不能用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烃。因为卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合，不能在水溶液中直接电离出X^-(F^-、Cl^-、Br^-、I^-)，故不能与Ag⁺反应产生沉淀。

(1)一氯代烷的通式为C_nH_2n+1Cl，有关反应的方程式为：
C_nH_2n+1Cl+H₂OC_nH_2n+1OH+HCl
HCl+NaOH====NaCl+H₂O
NaOH+HNO₃====NaNO₃+H₂O
NaCl+AgNO₃====AgCl↓+NaNO₃
则1 mol C_nH_2n+1Cl相当于1 mol AgCl，即：
C_nH_2n+1Cl    —     AgCl
14n+36．5            143．5
1.85 g                  2.87 g
  n=4
因此，一氯代烷的分子式为C₄H₉Cl，其同分异构体的可能结构有：

(2)若C₄H₉Cl与NaOH水溶液共热后不经硝酸酸化就加AgNO₃溶液，将会产生褐色沉淀。因为过量的NaOH能与AgNO₃反应，生成白色的AgOH沉淀，AgOH不稳定，立即分解为褐色Ag₂O。有关的化学方程式为：
AgNO₃+NaOH====AgOH↓+NaNO₃
2AgOH====Ag₂O+H₂O
(3)不能用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烃。因为卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合，不能在水溶液中直接电离出X^-(F^-、Cl^-、Br^-、I^-)，故不能与Ag⁺反应产生沉淀。