Question

16．已知，有机玻璃可按下列路线合成：

试写出：
（1）A、E的结构简式分别为：CH₂=CHCH₃、（CH₃）₂C（OH）COOH．
（2）B→C、E→F的反应类型分别为：取代反应、消去反应．
（3）写出下列转化的化学方程式：C→D2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2 CH₃COCH₃+2H₂O；
G+F→HCH₃OH+CH₂=C（CH₃）COOH$\stackrel{H+}{→}$CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O．

Answer 1

分析 A和溴化氢发生加成反应生成B，根据B分子式知，A结构简式为CH₃CH=CH₂，D发生加成反应、然后酸化得到E，根据题给信息知，D结构简式为CH₃COCH₃，C发生氧化反应生成D，C结构简式为CH₃CH（OH）CH₃，B结构简式为CH₂CHBrCH₃，E结构简式为（CH₃）₂C（OH）COOH；根据高聚物的结构简式知，H的结构简式为 CH₂=C（CH₃）COOCH₃，一定条件下，一氧化碳和氢气发生加成反应生成CH₃OH，所以G的结构简式为CH₃OH，F和G发生酯化反应生成H，根据H和G的结构简式知，F的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，E发生消去反应生成F，据此分析解答．

解答 解：A和溴化氢发生加成反应生成B，根据B分子式知，A结构简式为CH₃CH=CH₂，D发生加成反应、然后酸化得到E，根据题给信息知，D结构简式为CH₃COCH₃，C发生氧化反应生成D，C结构简式为CH₃CH（OH）CH₃，B结构简式为CH₂CHBrCH₃，E结构简式为（CH₃）₂C（OH）COOH；根据高聚物的结构简式知，H的结构简式为 CH₂=C（CH₃）COOCH₃，一定条件下，一氧化碳和氢气发生加成反应生成CH₃OH，所以G的结构简式为CH₃OH，F和G发生酯化反应生成H，根据H和G的结构简式知，F的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，E发生消去反应生成F，
（1）通过以上分析知，A和E的结构简式分别为CH₂=CHCH₃、（CH₃）₂C（OH）COOH，
故答案为：CH₂=CHCH₃； （CH₃）₂C（OH）COOH；
（2）B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，E发生消去反应生成F，
故答案为：取代；消去；
（3）在铜作催化剂、加热条件下，C被氧气氧化生成D，反应方程式为：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2 CH₃COCH₃+2H₂O，
在酸作催化剂条件下，G和F发生酯化反应生成H，反应方程式为：CH₃OH+CH₂=C（CH₃）COOH$\stackrel{H+}{→}$CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O，
故答案为：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2 CH₃COCH₃+2H₂O；CH₃OH+CH₂=C（CH₃）COOH$\stackrel{H+}{→}$CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生推断及知识综合应用能力，以高分子化合物结构简式及反应条件、题给信息采用正逆结合的方法进行推断，注意题给信息中断键和成键方式，题目难度不大．