Question

在星际云中发现一种高度对称的有机分子(Z)，在紫外辐射或加热下可转化为其他许生命前物质，这些事实支持了生命来自星际的假设．有人认为，Z的形成过程如下：(1)星际分子CH₂＝NH聚合生成X；(2)X与甲醛加成得到Y(分子式为C₆H₁₅O₃N₃)Y与氨(物质的量之比为1∶1脱水缩合得到Z．试写出X，Y和Z的结构简式．

Answer 1

答案：
解析：

1、审题，进行信息初加工，使复杂问题明朗化 　　当我们面对一个复杂的问题时，将题目中的信息进行高度浓缩，提取其精华，使问题的条件、求解更加明显，借以触发解题的灵感，畅通解题的思路，为迅速突破难点做好准备．如本题的信息可浓缩如下： (高度对称) 　　2、整体思维，各个击破，确定最佳解题途径 　　由初加工信息可见，直接从正向推导，比较困难，因为分子的空间结构难确定．如果从逆向来思考，推导就显得容易．空间结构的推断：Z是高度对称性的分子，因此，Y、X分子结构也具有高度对称性；分子组成的推导：由Y的分子式和甲醛的分子式，再结合反应基本类型，不难推导出X的分子式和结构式，由此可见，本题逆向推导较容易． 　　3、调用所学知识，进行联想类比，将陌生问题熟悉化 　　遇到情景陌生的新问题，当你感到一筹莫展时，不妨选择一个与之类似熟悉的问题相比较，设法寻找两者之间的联系和相似之处，用解决熟悉问题的方法和结论去探求新问题． 　　Y是由X和甲醛加成所得的产物，由于Y的分子式为C6H15O3N3，分子中有3个氧原子，所以X和3个甲醛分子发生了加成，再利用加成反应的基本图式“A＋B＝C”可得X的分子式，其计算表达式为：X＝Y－3CH2O＝C6H15O3N3－3CH2O＝C3H9N3，即X为－[CH2－NH]3－，此式和聚乙烯有相似之处，只不过是聚合度为3而已．由于X分子空间结构也有高度的对称性，所以其分子空间结构应是一个对称环状三聚体(如图所示)． 　　写出X的结构式后，再反过来写Y的结构简式就容易多了．联想课本中羰基()的加成及题中有关信息，可推知X分子是断开N、H键与甲醛C＝O双键进行加成，得环状物Y的，所以Y的结构简式如图所示． 　　根据缩合反应基本图式“A＋B＝C＋D”及其反应特点是从反应物“母体”中脱除“小分子”，从Y的结构里发现它含有3个羟基，而氨分子又具有3个氢原子，两者按1∶1缩合脱去3个分子水，故Z具有空间结构(如图所示)．

提示：

本题为99年高中化学竞赛题，它以课本中“聚合”、“加成”、“缩聚”反应类型为载体，考查学生对所学知识的综合应用能力．本题充分体现“起源于课本而跃出课本”的高考新特点． 　　在平时的学习中，对课本中的基本概念不可放松，要吃透内涵及外延，这是解能力题的基础，不重视基础，好高骛远是学习中的大忌！