Question

(15分)艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂，主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其合成路线如下(部分反应条件略去)：

（1） 化合物I中含氧官能团的名称是________、________。

（2） 写出F→G的化学反应方程式：________________。

（3） 有机物C的结构简式为________。

（4） 写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：____________。

① 能发生银镜反应；② 分子的核磁共振氢谱图中有4个峰；③ 能发生水解反应且产物之一遇FeCl3溶液能发生显色反应。

（5） 写出以甲苯和乙酸为原料制备有机物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

H2C==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

 

Answer 1

（1） 醚键 　羟基

（2） ＋―→＋HBr

（3）

（4）

（5）

(其他合理答案均可。全部正确的得5分，若有错误，每有一步正确的给1分)

【解析】

试题分析：（2）F→G发生取代反应，F中溴原子取代另一物质氮原子相连的氢原子；（3）C到D引入乙基，所以C为D去掉乙基后的部分，；（4）根据条件确定有机物含有醛基，含有酚酯基，又因为A中含有两个氧原子，故该有机物中含有甲酸酚酯，还剩一个碳原子根据分子的核磁共振氢谱图中有4个峰确定对位结构；（5）根据产品和原料分析，需要在甲苯苯环上引入一个基团，流程中由B到C是在苯环上引入基团，然后再在甲基引入羟基即可，流程见答案。

考点：考查有机物的合成与推断有关问题。