Question

12．已知有机物M中只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量为88．与M有关的反应如下：

已知：$→_{△}^{HIO_{4}}$RCHO+OHR′
请按要求回答下列问题：
（1）M的分子式为C₄H₈O₂．其分子中除碳氧双键外的官能团的名称为羟基．
（2）写出①的反应类型：①消去反应．
（3）写出反应②的化学方程式：；
（4）X是M的同分异构体，且X属于酯类，请写出只含一个甲基的结构简式：HCOOCH₂CH₂CH₃．

Answer 1

分析 根据已知反应以及D→E的反应条件可以推知D是醛，E是醇，根据E的相对分子质量为46，能求算出E为乙醇，则D为乙醛；据B→D的反应条件结合已知反应，B中应有相邻的两个-OH，B的相对分子质量为90，90-32=58，58÷12=4余10，故B的分子式应为C₄H₁₀O₂，E为乙醇，则B的结构简式为CH₃CHOHCHOHCH₃，B与足量苯甲酸发生酯化反应，生成F，F为，则M为，M→A是发生的消去反应，A为，A→C发生加成反应，C为，据此答题．

解答 解：根据已知反应以及D→E的反应条件可以推知D是醛，E是醇，根据E的相对分子质量为46，能求算出E为乙醇；据B→D的反应条件结合已知反应，B中应有相邻的两个-OH，B的相对分子质量为90，90-32=58，58÷12=4余10，故B的分子式应为C₄H₁₀O₂结构简式CH₃CHOHCHOHCH₃，E为乙醇，则B的结构简式为CH₃CHOHCHOHCH₃，则M为．
（1）则M为，分子式为C₄H₈O₂，分子中除羰基外还有羟基，
故答案为：C₄H₈O₂；羟基；
（2）M为，根据反应①的反应条件可知，①是消去反应，
故答案为：消去反应；
（3）M为，结合①的反应条件，M→A是发生的消去反应，羟基和右侧C上的一个H原子消去，生成一个碳碳双键，A→C是加聚反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）X是M的同分异构体，且X属于酯类，M的分子式为C₄H₈O₂，只含1个甲基的只有甲酸丙酯中的HCOOCH₂CH₂CH₃，
故答案为：HCOOCH₂CH₂CH₃．

点评 本题考查有机物的推断与合成，需要结合物质的相对分子质量和反应条件以及已知反应综合分析，找出突破口，难度中等．