Question

尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。

完成下列填空：

（1）写出反应类型：反应②__________________反应③___________________________

（2）写出化合物D的结构简式：_______________________________________________

（3）写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：

   ____________________________________________________________________________

（4）写出反应①的化学方程式：

  

   ____________________________________________________________________________

（5）下列化合物中能与E发生化学反应的是_________。

a．         b．         c．        d．

（6）用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）：

   ____________________________________________________________________________

Answer 1

答案：

（1）氧化反应    缩聚反应

（2）

（3）（合理即给分）

（4）

（5） d

（6）（合理即给分）

解析:结合题目信息再采用逆推法，由尼龙－66的结构简式可推知C为：HOOC－(CH₂)₄－COOH，E为H₂N－(CH₂)₆－NH₂。反应①是发生了1，4－加成反应，故反应①的化学方程式为:

CH₂=CH－CH=CH₂＋Cl₂→CH₂－CH=CH－CH₂.由C到D为已二酸与氨气生成铵盐，故D为H₄NOOC(CH₂)₄－COONH₄。          Cl          Cl

   C为已二酸，与C互为同分异构体且能发生银镜反应的物质中必含有醛基，一个羟基可用一个醛基和一个羟基代替，故可写为：OHC－CH－CH₂－OHCH₂－CH－CHO。E中含有碱性基团―NH₂，故可与HCl发生反应。                 OH             OH