Question

3．有机物X的结构是（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构）．下列是X发生反应的转化关系图及E的信息．

请回答：
（1）有机物E中含有的官能团名称是羧基、羟基（或酚羟基），G的名称是乙二酸．
（2）B与G反应可生成高分子化合物M，其化学方程式是．
（3）X的结构简式是．
（4）已知E的同系物H的相对分子质量比E多14．H的同分异构体中，能同时满足下列条件的共有13种（不考虑立体异构）．
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③能与FeCl₃溶液发生显色反应．其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1：1：2：2：2的为（写结构简式）．
（5）F可作为食品饮料的添加剂，它的聚合物可作为手术缝合线等材料．
已知：（i）RCH₂Br $→_{②H_{2}O/H+}^{①NaCN}$RCH₂COOH；（ii）RCH₂COOH$→_{催化剂}^{Cl_{2}}$
由B经过下列途径可合成F（部分反应条件略）：B→P$→_{②H_{2}O/H+}^{①NaCN}$N→R→T$\stackrel{H+}{→}$F，N→R的反应类型是取代反应，R→T的化学方程式是．

Answer 1

分析 根据X的结构可知，X中有酯基，在碱性条件下水解，X的水解产物之一是E，E中有¹⁸O，所以E为含有X中的Ⅰ的部分，E与NaHCO₃反应产生二氧化碳，所以E中含有羧基，由于E中有苯环且有4种氢，其个数比为1：1：2：2，可推知E为，可推知A为，G的分子式为C₂H₂O₄，且是B的氧化产物，所以G为HOOCCOOH，结合X的部分结构可知，B中含有X中的Ⅱ的部分，所以B为HOCH₂CH₂OH，同时可推知C含有X的中间部分即为NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，所以F为HOOCCH₂CH（OH）COOOH，结合A、B、C可知X为，HOCH₂CH₂OH与HBr反应生成的P为，$→_{②H_{20}/H+}^{①NaCN}$，即N为；与氯气在催化剂的条件下发生取代反应生成R为，R$→_{△}^{氢氧化钠溶液}$NaOOCCH₂CH（OH）COOONa（T）→F，据此答题．

解答 解：根据X的结构可知，X中有酯基，在碱性条件下水解，X的水解产物之一是E，E中有¹⁸O，所以E为含有X中的Ⅰ的部分，E与NaHCO₃反应产生二氧化碳，所以E中含有羧基，由于E中有苯环且有4种氢，其个数比为1：1：2：2，可推知E为，可推知A为，G的分子式为C₂H₂O₄，且是B的氧化产物，所以G为HOOCCOOH，结合X的部分结构可知，B中含有X中的Ⅱ的部分，所以B为HOCH₂CH₂OH，同时可推知C含有X的中间部分即为NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，所以F为HOOCCH₂CH（OH）COOOH，结合A、B、C可知X为，HOCH₂CH₂OH与HBr反应生成的P为，$→_{②H_{20}/H+}^{①NaCN}$，即N为；与氯气在催化剂的条件下发生取代反应生成R为，R$→_{△}^{氢氧化钠溶液}$NaOOCCH₂CH（OH）COOONa（T）→F，
（1）A为，加酸进行酸化得E为：，含有的官能团为羧基、羟基（或酚羟基），G为HOOCCOOH，按照官能团分类，G所属的物质类别是羧酸，因1分子含有2个羧基，所以G的名称是乙二酸，
故答案为：羧基、羟基（或酚羟基）；乙二酸；
（2）B与G发生缩聚反应可生成高分子化合物M，其化学方程式是，
故答案为：；
（3）根据上面的分析可知，A的结构简式是，B为HOCH₂CH₂OH，C为NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，所以X的结构简式是，
故答案为：；
（4）E为：，E的同系物H的相对分子质量比E多14，则多一个CH₂原子团，①能发生银镜反应，分子中含有醛基；②能发生水解反应含有酯的结构；③能与FeCl₃溶液发生显色反应含有酚羟基，当该有机物中含有一个酚羟基、一个甲酸酯基和一个甲基时有10种同分异构体，分别为：酚羟基与甲基相对、甲酸酯基与酚羟基相邻、酚羟基与甲基相间，当甲酸酯基与甲基相邻两种：、，当甲酸酯基与酚羟基相邻有4种，分别为：、、、，当甲酸酯基与酚羟基相间有4种，分别为：、、、、

当该有机物含有甲酸酯基和亚甲基和酚羟基时，有3种同分异构体，分别为邻间对，分别为：、、，所以共有13种符合条件的同分异构体，如果其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1时，该有机物的结构简式为，
故答案为：13；；

（5）N与氯气在催化剂的条件下发生取代反应生成R，所以N→R的反应类型是取代反应；R→T的化学方程式是，
故答案为：取代反应；．

点评 本题考查了有机物结构简式的推断和有机合成路线的分析，题目难度中等，准确把握有机官能团之间的转化是解题的关键，侧重于考查学生分析问题的能力，难点是同分异构体种类的判断．