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4.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:
(一)分子式的确定:
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4g H2O和8.8g CO2,消耗氧气6.72L(标准状况下),则该物质中各元素的原子个数比是2:6:1.
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图①所示质谱图,则其相对分子质量为46,该物质的分子式是C2H6O.
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式CH3CH2OH、CH3-O-CH3
(二)结构式的确定:

(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目.例如:甲基氯甲基醚(Cl2-CH2-O-CH3)有两种氢原子如图②.经测定,有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③,则A的结构简式为CH3CH2OH.
(5)A在一定条件下脱水可生成B,B可合成包装塑料C,请写出B转化为C的化学反应方程式:nCH2=CH2$\stackrel{催化剂}{→}$
(6)体育比赛中当运动员肌肉扭伤时,队医随即用氯乙烷(沸点为12.27℃)对受伤部位进行局部冷冻麻醉.请用B选择合适的方法制备氯乙烷,要求原子利用率为100%,请写出制备反应方程式:CH2=CH2 +HCl $\stackrel{催化剂}{→}$CH3CH2 Cl.

分析 (1)浓硫酸增重5.4g为生成水的质量,碱石灰增重8.8g克为生成二氧化碳的质量,计算生成的水、二氧化碳的物质的量,根据整理守恒计算氧原子物质的量;
(2)质谱仪测定有机化合物的相对分子质量为46,结合最简式判断分子式为C2H6O;
(3)A可能为乙醇或二甲醚;
(4)有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子,应为乙醇,二甲醚只有一种不同化学环境的氢原子;
(5)A在一定条件下脱水可生成B,B为CH2=CH2,B可合成包装塑料C,C为聚乙烯;
(6)原子利用率为100%,可用加成方法制备,乙烯与HCl发生加成反应生成氯乙烷.

解答 解:(1)n(CO2)=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol,n(H2O)=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol,n(O2)=$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol,则有机物中含n(O)=0.2mol×2+0.3mol-0.6mol=0.1mol,则有机物中N(C):N(H):N(O)=0.2mol:0.6mol:0.1mol=2:6:1,最简式为C2H6O,
故答案为:n(C):n(H):n(O)=2:6:1;
(2)最简式为C2H6O,有机化合物的相对分子质量为46,则该物质的分子式是C2H6O,
故答案为:46;C2H6O;
(3)A可能为乙醇或二甲醚,结构简式为CH3CH2OH、CH3-O-CH3
故答案为:CH3CH2OH、CH3-O-CH3
(4)有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子,应为乙醇,即CH3CH2OH,二甲醚只有一种不同化学环境的氢原子,
故答案为:CH3CH2OH;
(5)A在一定条件下脱水可生成B,B为CH2=CH2,B可合成包装塑料C,C为聚乙烯,B转化为C的化学反应方程式为:nCH2=CH2$\stackrel{催化剂}{→}$
故答案为:nCH2=CH2$\stackrel{催化剂}{→}$
(6)原子利用率为100%,可用加成方法制备,乙烯与HCl发生加成反应生成氯乙烷,反应的方程式为:CH2=CH2 +HCl $\stackrel{催化剂}{→}$CH3CH2 Cl,
故答案为:CH2=CH2 +HCl $\stackrel{催化剂}{→}$CH3CH2 Cl.

点评 本题考查有机物的推断,掌握燃烧法利用原子守恒前后有机物分子,对质谱图、核磁共振氢谱、红外光谱图进行简单识读.

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请回答:
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