Question

12．烃被看作有机物的母体，请完成下列与烃的知识相关的练习：
（1）1mol链烃最多能和2mol氯气发生加成反应，生成氯代烃．1mol该氯代烃又能和6mol氯气发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃．该烃的分子式C₄H₆，其可能的结构简式有3种
（2）A、B、C三种单烯烃各7g分别能与0.2gH₂完全加成，反应后得到相同产物D．产物D的结构简式为CH₃CH₂CH（CH₃）₂，任写A、B、C中一种的名称3-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯或2-甲基-1-丁烯
（3）人们对苯的认识有一个不断深化的过程．
①已知：RCOONa+NaOH$→_{△}^{CaO}$ R-H+Na₂CO₃．1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏苯甲酸）和碱石灰的混合物得的液体命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式
②由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C₆H₆的一种含叁键且无支链链烃的结构简式HC≡C-C≡C-CH₂CH₃．苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式
③烷烃中脱水2mol氢原子形成1mol双键要吸热，但1，3-环己二烯（）脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3-环己二烯稳定（填“稳定”或“不稳定”）．
④1866年凯库勒（如图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列ad事实（填入编号）
a．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色      b．苯能与H₂发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体    d．邻二溴苯只有一种
⑤现代化学认为苯分子碳碳之间的键是一种介于单键与双键之间特殊的化学键．

Answer 1

分析 （1）1mol某链烃最多能和2mol氯气发生加成反应，则分子含有2个C=C键或1个C≡C，1mol该卤代烷能和6molCl₂发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，所以链烃分子中含有6个H原子；
（2）烃A、B、C各7g分别能与0.2g H₂发生加成得到相同产物D，可知A、B、C为同分异构体，氢气为0.1mol，假设为烯烃，则A、B、C的物质的量为0.1mol，相对分子质量为$\frac{7}{0.1}$=70，组成通式为C_nH_2n，故14n=70，则n=5，烃的分子式为C₅H₁₀；
（3）①苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯和碳酸钠；
②C₆H₆的一种含叁键且无支链链烃中含2个C≡C；苯与液溴易发生取代反应；
③1，3-环己二烯 （）脱去2mol氢原子变成苯却放热，苯的能量低较稳定；
④若为苯的单、双键交替的正六边形平面结构，能与溴水发生加成、邻二溴苯有两种；
⑤苯中C、C之间的化学键相同．

解答 解：（1）1mol某链烃最多能和2mol氯气发生加成反应，则分子含有2个C=C键或1个C≡C，1mol该卤代烷能和6molCl₂发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，所以链烃分子中含有6个H原子，烃为C₄H₆，异构体由1-丁炔、2-丁炔、1，3-丁二烯，共3种，故答案为：C₄H₆；3；
（2）烃A、B、C各7g分别能与0.2g H₂发生加成得到相同产物D，可知A、B、C为同分异构体，氢气为0.1mol，假设为烯烃，则A、B、C的物质的量为0.1mol，相对分子质量为$\frac{7}{0.1}$=70，组成通式为C_nH_2n，故14n=70，则n=5，烃的分子式为C₅H₁₀，三种烯烃为：CH₂=CHCH（CH₃）₂，名称为3-甲基-1-丁烯，CH₃CH=C（CH₃）₂，名称为2-甲基-2-丁烯，CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，名称为2-甲基-1-丁烯，发生加成反应都生成CH₃CH₂CH（CH₃）₂，
故答案为：CH₃CH₂CH（CH₃）₂；3-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯或2-甲基-1-丁烯；
（3）①苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯和碳酸钠，该反应为，
故答案为：；
②C₆H₆的一种含叁键且无支链链烃中含2个C≡C，其结构简式为HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；苯与液溴易发生取代反应，该反应为，
故答案为：HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；；
③1，3-环己二烯 （）脱去2mol氢原子变成苯却放热，苯的能量低较稳定，则苯比1，3-环己二烯稳定，故答案为：稳定；
④无论是否存在单、双键，bc均可解释，但若苯有双键结构不能解释苯与溴的四氯化碳溶液不反应、邻位取代物只有1种的事实，故答案为：ad；
⑤苯中C、C之间的化学键相同，是一种介于单键与双键之间特殊的化学键，故答案为：一种介于单键与双键之间特殊的化学键．

点评 本题考查有机物的推断以及有机物的结构与性质，为高频考点，（1）中推断为解答的难点，注意苯的结构与性质的分析与应用，侧重推断及苯性质的考查，题目难度不大．