Question

6．以A（C₂H₂）为原料合成食用香料E和吡咯（pyrrole）的路线如图所示，部分反应条件及产物略去．其中D在一定条件下可被氧化成酮．

回答下列问题：
（1）A的名称是乙炔；已知C是反式产物，则C的结构简式为．
（2）⑥的反应类型是加成反应，⑧的反应类型是氧化反应．
（3）F含有的官能团的名称是碳碳双键、羟基．
（4）反应⑤的化学方程式为．
（5）肉桂酸（）的同分异构体中，含有苯环和碳碳双键，且能够发生水解反应的共有7种（不考虑顺反异构）．与D互为同分异构体，且核磁共振氢谱有面积比为2：3的两组峰的有机物的结构简式是CH₃CH₂OCH₂CH₃．
（6）参照上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备2，5-二甲基吡咯（）的合成路线．

Answer 1

分析 乙炔与NaNH₂发生取代反应生成NaC≡CNa，结合B的分子式可知反应②为取代反应，则B为CH₃C≡CCH₃，对比B、C分子式可知反应③为加成反应，则C为CH₃CH=CHCH₃，D在一定条件下可被氧化成酮，则D为，反应⑤为酯化反应，则E为．1分子乙炔与2分子HCHO发生加成反应生成HOCH₂C≡CCH₂OH，与氢气发生加成反应生成F，F发生氧化反应得到OHC-CH=CH-CHO，则F为HOCH₂CH=CHCH₂OH，OHC-CH=CH-CHO与氨气转化得到吡咯．
（6）根据乙炔合成吡咯转化，由逆合成分析可得：→→→，乙炔与乙炔发生加成反应得到．

解答 解：乙炔与NaNH₂发生取代反应生成NaC≡CNa，结合B的分子式可知反应②为取代反应，则B为CH₃C≡CCH₃，对比B、C分子式可知反应③为加成反应，则C为CH₃CH=CHCH₃，D在一定条件下可被氧化成酮，则D为，反应⑤为酯化反应，则E为．1分子乙炔与2分子HCHO发生加成反应生成HOCH₂C≡CCH₂OH，与氢气发生加成反应生成F，F发生氧化反应得到OHC-CH=CH-CHO，则F为HOCH₂CH=CHCH₂OH，OHC-CH=CH-CHO与氨气转化得到吡咯．
（1）A的名称是乙炔；已知C是反式产物，则C的结构简式为：，
故答案为：乙炔；；
（2）⑥的反应类型是加成反应，⑧的反应类型是氧化反应，
故答案为：加成反应；氧化反应；
（3）F为HOCH₂CH=CHCH₂OH，含有的官能团是：碳碳双键、羟基，
故答案为：碳碳双键、羟基；
（4）反应⑤的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）肉桂酸（）的同分异构体中，含有苯环和碳碳双键，且能够发生水解反应，还含有酯基，可以含有1个取代基为-CH=CHOOCH，或-OOCCH=CH₂，或-C（OOCH）=CH₂，或者-COOCH=CH₂，含有2个取代基为-CH=CH₂、-OOCH，有邻、间、对，故共有7种；
与D（）互为同分异构体，且核磁共振氢谱有面积比为2：3的两组峰的有机物的结构简式是 CH₃CH₂OCH₂CH₃，
故答案为：7；CH₃CH₂OCH₂CH₃；
（6）根据乙炔合成吡咯转化，由逆合成分析可得：→→→，乙炔与乙炔发生加成反应得到，则合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，是对有机化学基础的综合考查，是高考常考题型．