Question

已知15g化合物A完全氧化，把产物通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重9g，碱石灰增重39.6g．用现代物理方法测定：
①核磁共振仪1，3，5测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其峰面积之比为1：2：2：2：3．
②利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子中具有一个苯环结构，一个C-O-C结构和一个C=O结构，且A的苯环上只有一取代基．试填空．
（1）A的分子量为

 

A的分子式为

 

，A的结构简式为（写一种即可）

 

．
（2）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种同分异构B和C结构简式：
①B分子中不含甲基的芳香酸：

 

．
②C分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液显紫色，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛：

 

．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算

专题：烃及其衍生物的燃烧规律

分析：（1）浓硫酸增重9g为水的质量，碱石灰增重39.6g为生成二氧化碳，计算二氧化碳和水的物质的量，计算分子中C、H原子数目，再结合A的核磁共振氢谱有5组峰，其峰面积之比为1：2：2：2：3．据此确定分子式，进而书写可能的结构；
（2）根据同分异构体的书写方法结合物质的性质来书写即可．

解答： 解：（1）15g化合物A完全氧化，把产物通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重9g，即生成水的物质的量是0.5mol，H原子物质的量是1mol，碱石灰增重39.6g，即生成二氧化碳的物质的量是0.9mol，C原子的物质的量是0.9mol，根据质量守恒，消耗氧气的质量是9g+39.6g-15g=33.6g，物质的量是1.05mol，氧原子是2.1mol，所以有机物中含有氧元素的物质的量是0.5mol+1.8mol-2.1mol=0.2mol，C、H、O的个数之比是0.9mol：1.0mol：0.2moL=9：10：2，A的分子式为C₉H₁₀O₂，相对分子质量是150，A的核磁共振氢谱有5组峰，既含有5种类型的氢原子，其峰面积之比为1：2：2：2：3，既5种氢原子的个数之比是1：2：2：2：3，A的结构简式为：（或是C₆H₅COOCH₂CH₃、C₆H₅CH₂COOCH₃），
故答案为：150；C₉H₁₀O₂；（或是C₆H₅COOCH₂CH₃、C₆H₅CH₂COOCH₃）；
（2）①A：C₉H₁₀O₂的芳香类同分异构体B分子中不含甲基的芳香酸，即苯环上的侧链中不含有支链，即：C₆H₅CH₂CH₂COOH，故答案为：C₆H₅CH₂CH₂COOH；
②A：C₉H₁₀O₂的芳香类同分异构体C分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液显紫色，即含有酚羟基，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛为：HOC₆H₄CH₂CH₂CHO，
故答案为：．

点评：本题考查有机物分子式与结构简式的确定、同分异构体书写等，难度中等，根据原子守恒计算确定有机物的分子式是关键．