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    乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的，装置如图所示
    主要试剂和产品的物理常数
    根据上述信息回答下列问题
    （1）制取过程中所用乙酸酐要使用新蒸馏的乙酸酐，分析可能原因：___________________
    （2）步骤①加热的方法为________，此操作有何优点：__________________
    （3）第④步加入加入饱和NaHCO3的作用为____________________________第④步涉及的化学反应方程式为______________________
    （4）得到的产品中通常含有水杨酸，主要原因是_____________________要检测产品中的水杨酸，其实验步骤是______________________
    （5）1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热，充分反应，有___________NaOH参加了反应。
    （1）长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏
    （2）85~90℃水浴；受热均匀且易控制温度
    （3）与乙酰水杨酸的羧基反应；方程式“略”
    （4）水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解；步骤“略”
    （5）3
    练习册系列答案
    年级 高中课程 年级 初中课程
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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2011?临沂模拟）乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能．阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的，装置如右图所示：
    实验步骤：

    主要试剂和产品的物理常数：
    名     称 分子量 m．p．或b．p． 水 醇 醚
    水杨酸 138 158（s） 微 易 易
    醋酐 102.09 139.35（l） 易 溶 ∞
    乙酰水杨酸 180.17 135（s） 溶、热 溶 微
    根据上述信息回答下列问题：
    （1）制取过程中所用乙酸酐要使用新蒸馏的乙酸酐，分析可能原因：
    长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏
    长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏

    （2）步骤①加热的方法为
    85～90℃水浴
    85～90℃水浴
    ，此操作有何优点：
    受热均匀且易控制温度
    受热均匀且易控制温度

    （3）第④步加入加入饱和NaHCO3的作用为
    与乙酰水杨酸的羧基反应
    与乙酰水杨酸的羧基反应

    （4）得到的产品中通常含有水杨酸，主要原因是
    水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解
    水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解

    （5）1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热，充分反应，有
    3
    3
    NaOH参加了反应．

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    科目：高中化学 来源：临沂模拟 题型：问答题

    乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能．阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的，装置如右图所示：
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    实验步骤：

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    主要试剂和产品的物理常数：
    名     称 分子量 m．p．或b．p． 水 醇 醚
    水杨酸 138 158（s） 微 易 易
    醋酐 102.09 139.35（l） 易 溶 ∞
    乙酰水杨酸 180.17 135（s） 溶、热 溶 微
    根据上述信息回答下列问题：
    （1）制取过程中所用乙酸酐要使用新蒸馏的乙酸酐，分析可能原因：______
    （2）步骤①加热的方法为______，此操作有何优点：______
    （3）第④步加入加入饱和NaHCO3的作用为______
    （4）得到的产品中通常含有水杨酸，主要原因是______
    （5）1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热，充分反应，有______NaOH参加了反应．

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    科目：高中化学 来源：2011年山东省临沂市高考化学模拟试卷（10月份）（解析版） 题型：解答题

    乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能．阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的，装置如右图所示：
    实验步骤：

    主要试剂和产品的物理常数：
    名     称分子量m．p．或b．p．水醇醚
    水杨酸138158（s）微易易
    醋酐102.09139.35（l）易溶∞
    乙酰水杨酸180.17135（s）溶、热溶微
    根据上述信息回答下列问题：
    （1）制取过程中所用乙酸酐要使用新蒸馏的乙酸酐，分析可能原因：______
    （2）步骤①加热的方法为______，此操作有何优点：______
    （3）第④步加入加入饱和NaHCO3的作用为______
    （4）得到的产品中通常含有水杨酸，主要原因是______
    （5）1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热，充分反应，有______NaOH参加了反应．

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    科目：高中化学 来源： 题型：阅读理解

    乙酰水杨酸（阿斯匹林）是一种常用的解热镇痛、抗风湿类药物，广泛应用于临床治疗和预防心脑血管疾病，近年来还不断发现它的新用途，它可由水杨酸和乙酸酐反应得到。

     
     

     

     


    在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间也能发生缩合反应，生成少量聚合物(副产物)。合成乙酰水杨酸的实验步骤如下：

           ① 向150mL干燥锥形瓶中加入2g水杨酸、5mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后，控制温度在85～90℃条件下反应5～10min。然后冷却，即有乙酰水杨酸晶体析出。

           ② 减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗中。抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次，继续抽滤，尽量将溶剂抽干。然后将粗产品转移至表面皿上，在空气中风干。

           ③ 将粗产品置于100mL烧杯中，搅拌并缓慢加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌2～3分钟，直到没有二氧化碳气体产生为止。过滤，用5～10mL蒸馏水洗涤沉淀，合并滤液于烧杯中，不断搅拌，慢慢加入15mL 4mol•L -1盐酸，将烧杯置于冷水中冷却，即有晶体析出。抽滤，用冷水洗涤晶体1～2次，再抽干水分，即得产品。

        请回答下列问题：

    （1）通常乙酸酐在使用前需重新蒸馏，原因是                               。

    （2）第①步中，要控制反应温度在85～90℃，应采用_________ 加热方法，水杨酸与乙酸酐的反应过程中，浓硫酸的作用是               。

    (3) 在第②步中，用冷水洗涤晶体，其目的是___________________________；

    洗涤方法是                                             。

        (4) 第③步中，加入碳酸氢钠的作用是____________________

          加入盐酸的作用是________________________

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