Question

9．罂粟碱是一种异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等．罂粟碱的合成方法如下：

（1）A的结构简式为；C分子中的官能团有醚键和溴原子．（填名称）
（2）E→F的转化属于取代反应．
（3）F和G发生取代反应生成H的同时有HCl生成，则G的结构简式：．
（4）F的同分异构体有多种，写出符合下列要求的结构简式：．
a．含氧官能团种类与E的相同
b．核磁共振氢谱图中有4个吸收峰
c．苯环上只有2个取代基，其中1个取代基为羧基．

Answer 1

分析 A与CH₃I发生信息反应①生成B，结合D中O的位置可知A的结构简式为，则B为；B发生信息反应②生成C，则C的结构简式为；C与KCN反应生成D，D在酸性条件下转化成E，E发生信息反应③生成F，则E为；根据F与G的反应产物利用元素守恒可知G的结构简式为，据此进行解答．

解答 解：A与CH₃I发生信息反应①生成B，结合D中O的位置可知A的结构简式为，则B为；B发生信息反应②生成C，则C的结构简式为；C与KCN反应生成D，D在酸性条件下转化成E，E发生信息反应③生成F，则E为；根据F与G的反应产物利用元素守恒可知G的结构简式为，
（1）根据分析可知，A的结构简式为；C的结构简式为，含有的官能团为醚键和溴原子，
故答案为：；醚键；溴原子；
（2）E与SOCl₂发生信息反应②生成F，反应过程中羧基的羟基被Cl取代，该反应为取代反应，
故答案为：取代；
（3）根据F与G的反应产物利用元素守恒可知G的结构简式为，
故答案为：；
（4）根据E的结构，结合条件a．含氧官能团种类与E相同，即含醚键和羧基，b．核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，即分子中有4种等效氢，c．苯环上只有2个取代基，其中1个取代基为羧基，所以符合条件的有机物的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查了有机合成，题目难度中等，明确制备流程及反应原理为解答关键，注意熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，试题培养了学生的逻辑推理能力及灵活应用能力．