Question

【题目】软质隐形眼镜材料W、树脂X的合成路线如图所示。

（1）A 中含有的官能团名称是_________。

（2）甲的结构简式是_____________。

（3）B→C反应的化学方程式是______________________________________________。

（4）B有多种同分异构体．属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有______种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是___________。

（5）已知F的相对分子质量为110，分子中碳原子、氢原子数都是氧原子数的3倍，苯环上的氢原子化学环境都相同．则F还能发生的反应是________（填序号）。

A．加成反应 b．氧化反应 c．加聚反应 D．水解反应

（6）写出树脂X可能的结构简式___________（写出一种即可）。

（7）E的分子式为C10H14O2，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种，生成E的化学方程式是____。

Answer 1

【答案】碳碳双键、醛基 CH3CH2CHO +HOCH2CH2OH+H2O 5 、 ab + →

【解析】

由合成路线可知，利用逆推法结合W可知，C为CH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH，B与乙二醇发生酯化反应生成C，则B为CH2＝C（CH3）COOH，A→B发生氧化反应，则A为CH2＝C（CH3）CHO，A→D发生加成反应，D为CH3CH（CH3）CH2OH，结合已知信息可知，甲为醛，与HCHO反应再脱水生成A，则甲为CH3CH2CHO，F的相对分子质量为110，分子中碳原子、氢原子数都是氧原子数的3倍，苯环上的氢原子化学环境都相同，则F为，E的分子式为C10H14O2，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种，则2-甲基丙烯与F发生加成反应生成E，E为。据此解答。

（1）A为CH2＝C（CH3）CHO，含碳碳双键、醛基两种官能团。

（2）由上述分析可知，甲为CH3CH2CHO。

（3）根据以上分析可知B→C反应的化学方程式是

。

（4）B为CH2＝C（CH3）COOH，属于酯且含有碳碳双键的同分异构体有HCOOCH＝CHCH3、HCOOC（CH3）＝CH2、HCOOCH2CH＝CH2、CH3COOCH＝CH2、CH2＝CHCOOCH3，共5种，其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式为。

（5）F为，能发生苯环的加成反应及酚-OH的氧化反应，答案选ab；

（6）F与HCHO发生缩聚反应生成X，则树脂X可能的结构简式为；

（7）生成E的化学方程式是。

【点晴】

有机合成与推断试题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。