Question

香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C₉H₆O₂。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示：
①CH₃CH==CHCH₂CH₃CH₃COOH+CH₃CH₂COOH
②R—CH==CH₂HR—CH₂—CH₂—Br
请完成下列问题：
(1)写出化合物C的结构简式____________。
(2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_________种。
(3)在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是_________________________。
(4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示，并注明反应条件)。

Answer 1

(1) (2)9

(3)保护酚羟基，使之不被氧化

充分理解题目的提示。(1)据乙二酸和D的结构可推知A的结构式；(2)中据水解产物能发生银镜反应可知原物质为甲酸酯类的物质，逐一写出还有间位、对位共3种，还有间、对位共3种，还有间位、对位共3种，所以一共是9种同分异构体；(4)中的合成反应，采用逆推法，分析官能团之间的反应，如何得到产物。