Question

芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

回答下列问题：
（1）A的化学名称是               ；
（2）由A生成B 的反应类型是              。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为                          ；
（3）写出C所有可能的结构简式                                                         ；
（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线                           ；
（5）OPA的化学名称是            ，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为         ，该反应的化学方程式为                                   。（提示）
（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式

Answer 1

（1）邻二甲苯（1分）    
（2）取代反应（1分） （1分）
（3）（2分）
（4）（2分）
（5）邻苯二甲醛（1分）  缩聚反应（1分）
（2分）
（6）（4分）

解析（1）由合成路线图知：芳香化合物A分子式为C₈H₁₀，且可推知A为邻二甲苯；
（2）A→B的反应类型是取代反应，因取代反应是连锁反应，有多种副产物。 所以与B互为同分异构体的化合物的结构简式为：
（3）A→C（C₈H₉Br），条件是Br₂/FeBr₃，可知发生的是苯环上的取代，又因甲基是邻、对位定位基，则C的可能结构简式有两种分别是：
（4）D为邻苯二甲酸二乙酯，A→D经两步合成，可先用酸性K₂MnO₄将邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸；然后再与乙醇发生酯化反应制得。
（5）由OPA的结构简式知其名称为邻苯二甲醛，易错命名为邻二苯甲醛，注意命名时应以官能团醛基为母体。OPA→E（C₈H₈O₃），结合题给信息可知：在此条件下—CHO即可被氧化为—COOH又能被还原为—CH₂OH，所以中间体E的结构简式为：；该有机物因有—COOH和—OH两种官能团，则可发生缩聚反应合成一种聚酯类高分子F，其反应为：。
（6）芳香化合物G是E的同分异构体，分析E的侧链可知：不饱和度=1，C原子数=2，O原子数=3，又由题干信息知其分子中含有—CHO、—COO—和—O—三种含氧官能团，综合分析得：若含一个支链则为：—OCH₂OOCH；若含两个支链则分别为—OCH₃和—OOCH；且它们在苯环上的位置有邻、间、对三种，所以符合条件的G的同分异构体共有4种。
【考点定位】本题主要考查有机物框图推断的相关知识，如：有机物的命名、同分异构、物质的合成等。解此类题的关键是抓住信息给予知识，联系已有知识，并将知识适当迁移，结合框图及新信息，综合分析，解答具体问题。难度较大。