Question

1．聚芳酯（PAR）是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域具有广泛应用．如图是利用乙酰丙酸（）合成聚芳酯E的路线：

已知：①+SOCl₂→+SO₂+HCl
②+R′OH→+HCl （R、R′表示烃基）
（1）乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和羧基（填官能团名称）．
（2）D的结构简式为．
（3）下列关于有机物B的说法正确的是abd（填字母代号）．
a．能发生取代反应b．能与浓溴水反应
c．能发生消去反应d．能与H₂发生加成反应
（4）A→B的化学方程式为．
（5）C的分子式为C₈H₆O₄，符合下列条件的C的同分异构体有13种．
①能发生银镜反应②能与NaHCO₃溶液反应
③分子中有苯环，分子中无结构
在上述同分异构体中，有一种苯环上有两个取代基且核磁共振氢谱图有4种峰的物质，写出该物质与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：．

Answer 1

分析 由聚芳香酯结构简式知结合A的分子式知，反应①为加成反应，且为酚羟基的对位加成，则A为，反应②为酯化反应，则B为，反应③为氧化反应，则C为，反应④为取代反应，则D为，反应⑤为缩聚反应，生成E，结合有机物的结构与性质来解答．

解答 解：由聚芳香酯结构简式知结合A的分子式知，反应①为加成反应，且为酚羟基的对位加成，则A为，反应②为酯化反应，则B为，反应③为氧化反应，则C为，反应④为取代反应，则D为，反应⑤为缩聚反应，生成E，
（1）乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和羧基，故答案为：羧基；
（2）通过以上分析知，D结构简式为，故答案为：；
（3）B为，B中含有酯基、酚羟基、苯环，具有酯、酚和苯的性质，
a．含有酚羟基、酯基，所以能发生取代反应，故正确；
b．含有酚羟基，所以能与浓溴水发生取代反应，故正确；
c．不含醇羟基且不含卤原子，所以不能发生发生消去反应，故错误；
d．含有苯环，所以能与H₂发生加成反应，故正确；
故答案为：abd；
（4）A为，B为，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，A和乙醇发生酯化反应生成B，反应方程式为，
故答案为：；
（5）C为，分子式为C₈H₆O₄，
C的同分异构符合下列条件：①能发生银镜反应说明含有醛基，②能与NaHCO₃溶液反应说明含有羧基，
③分子中有苯环，分子中无结构，其同分异构体中含-CHO、-COOH、酚-OH及苯环，移动取代基的位置，有4+4+2=10种，若含HCOO-和-COOH，存在邻、间、对3种，共有10+3=13种；
在上述同分异构体中，有一种苯环上有两个取代基且核磁共振氢谱图有4种峰的物质说明该物质中含有4种氢原子，符合条件的同分异构体为，和NaOH溶液在加热条件下发生水解反应，反应方程式为，
故答案为：C₈H₆O₄；13；．

点评 本题考查有机物推断，为高考高频点，侧重考查学生分析推断能力，根据反应物、聚芳酯结构简式结合反应条件、物质分子式进行推断，难点是同分异构体种类判断，采用“定一议二”的方法判断同分异构体种类，题目难度中等．