Question

已知
，
有机玻璃可按下列路线合成：

试写出：（1）A、E的结构简式分别为：

 

、

 

．
（2）B→C、E→F的反应类型分别为：

 

、

 

．
（3）写出下列转化的化学方程式：C→D

 

；G+F→H

 

．

Answer 1

分析：A和溴化氢发生加成反应生成B，则A中含有不饱和键，根据B分子中溴原子个数知，A和溴化氢是1：1加成，则A的结构简式为：CH₂=CHCH₃，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C发生反应生成D，D和氢氰酸发生加成反应生成E；
根据高聚物的结构简式知，H的结构简式为 CH₂=C（CH₃）COOCH₃，一定条件下，一氧化碳和氢气发生加成反应生成CH₃OH，所以G的结构简式为CH₃OH，F和G发生酯化反应生成H，根据H和G的结构简式知，F的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，E发生消去反应生成F，结合题给信息知E的结构简式为 （CH₃）₂C（OH）COOH
D的结构简式为CH₃COCH₃，C的结构简式为CH₃CH（OH）CH₃，B的结构简式为CH₃CH（Br）CH₃，
再结合物质的结构和性质分析解答．

解答：解：A和溴化氢发生加成反应生成B，则A中含有不饱和键，根据B分子中溴原子个数知，A和溴化氢是1：1加成，则A的结构简式为：CH₂=CHCH₃，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C发生反应生成D，D和氢氰酸发生加成反应生成E；
根据高聚物的结构简式知，H的结构简式为 CH₂=C（CH₃）COOCH₃，一定条件下，一氧化碳和氢气发生加成反应生成CH₃OH，所以G的结构简式为CH₃OH，F和G发生酯化反应生成H，根据H和G的结构简式知，F的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，E发生消去反应生成F，结合题给信息知E的结构简式为 （CH₃）₂C（OH）COOH
D的结构简式为CH₃COCH₃，C的结构简式为CH₃CH（OH）CH₃，B的结构简式为CH₃CH（Br）CH₃，
（1）通过以上分析知，A和E的结构简式分别为CH₂=CHCH₃、（CH₃）₂C（OH）COOH，
故答案为：CH₂=CHCH₃、（CH₃）₂C（OH）COOH；
（2）B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，E发生消去反应生成F，
故答案为：取代、消去；
（3）在铜作催化剂、加热条件下，C被氧气氧化生成D，反应方程式为：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

Cu

△

2 CH₃COCH₃+2H₂O，
在酸作催化剂条件下，G和F发生酯化反应生成H，反应方程式为：CH₃OH+CH₂=C（CH₃）COOH 

H+

 CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O，
故答案为：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

Cu

△

2 CH₃COCH₃+2H₂O；CH₃OH+CH₂=C（CH₃）COOH 

H+

 CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O．

点评：本题考查了有机物的推断，明确物质含有的官能团及其性质是解答本题的关键，注意结合题给信息进行分析，明确醛或酮与氢氰酸发生加成反应时的断键和成键位置，为学习难点．