Question

【题目】生产符合人类需要的特定性能的物质是化学服务于人类的责任。解热镇痛药水杨酸改进为阿司匹林、缓释阿司匹林、贝诺酯就是最好的实例。下图表示这三种药物的合成：

(1)反应①的条件是____________；物质B含有的官能团名称是________________

(2)已知乙酸酐是2分子乙酸脱去1分子水的产物，写出M的结构简式__________

(3)反应③的类型____________，写出该反应④的一种副产物的结构简式________

(4)水杨酸与足量Na2CO3溶液能发生反应，写出化学方程式____________________

(5)1mol阿司匹林和1mol缓释长效阿司匹林与NaOH溶液充分反应，最多消耗NaOH的物质的量分别是_________、___________。

Answer 1

【答案】铁 羧基、氯原子（苯基） CH3COOH 取代 无 Na2CO3+2NaHCO3 3mol 4nmol

【解析】

根据题中各物转化关系，根据水杨酸的结构可知，甲苯与氯气在铁粉做催化剂的条件下发生苯环上的取代，生成A为，A发生氧化反应生成B为，B发生碱性水解得C为，C酸化得水杨酸，水杨酸与乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林和M，则M为CH3COOH，阿司匹林发生取代反应生成贝诺酯，(CH3)2COHCN发生水解得D为(CH3)2COHCOOH，D在浓硫酸作用下发生消去反应生成E为CH2=C(CH3)COOH，E发生加聚反应生成F为，F与阿司匹林反应生成缓释阿司匹林为，据此答题；

根据题中各物转化关系，根据水杨酸的结构可知，甲苯与氯气在铁粉做催化剂的条件下发生苯环上的取代，生成A为，A发生氧化反应生成B为，B发生碱性水解得C为，C酸化得水杨酸，水杨酸与乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林和M，则M为CH3COOH，阿司匹林发生取代反应生成贝诺酯，(CH3)2COHCN发生水解得D为(CH3)2COHCOOH，D在浓硫酸作用下发生消去反应生成E为CH2=C(CH3)COOH，E发生加聚反应生成F为，F与阿司匹林反应生成缓释阿司匹林为。

(1)反应①的条件是铁，B为，物质B含有的官能团名称是羧基和氯原子，

故答案为：铁；羧基和氯原子；

(2)根据上面的分析可知，M的结构简式为CH3COOH；

(3)反应③的类型为取代反应，D在浓硫酸作用下发生消去反应也可以是羟基和羧基之间发生取代反应生成酯，所以反应④的一种副产物的结构简式为；

(4)水杨酸与足量Na2CO3溶液能发生反应的化学方程式为；

(5)根据阿司匹林的结构简式可知，1mol阿司匹林最多消耗NaOH的物质的量为3mol，缓释长效阿司匹林为，1mol缓释长效阿司匹林与NaOH溶液充分反应，最多消耗NaOH的物质的量为4n mol。