Question

【题目】如图中的Ⅰ是某抗肿瘤药物的中间体，B的核磁共振氢谱有3组峰，C的分子式为C7H8O，D分子中有两个相同且处于相邻位置的含氧官能团，E的相对分子质量比D大34.5。

已知：RCHO+R1CH2CHORCH=C(R1)CHO+H2O。

请回答下列问题：

(1)C的名称是______，B的结构简式为_________，D转化为E的反应类型是____________。

(2)I中官能团的名称为______，I的分子式为________。

(3)写出E转化为F的化学方程式____________。

(4)X是G酸化后的产物，X有多种芳香族同分异构体，符合下列条件且能发生银镜反应的同分异构体有____种（不包括X），写出核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式____________。

①遇FeCl3溶液发生显色反应　　　　②苯环上有两种类型的取代基

(5)参照上述流程，以乙醇为原料（其他无机试剂自选）可制取2﹣丁烯酸，写出相应的合成路线__________________。

Answer 1

【答案】对甲基苯酚或4-甲基苯酚 取代反应 碳碳双键、羧基、酚羟基 C9H8O4 +3NaOH +NaCl+2H2O 8 、、

【解析】

A与Cl2在FeCl3作用下反应，说明A分子中含有苯环，发生苯环上的氯代反应，产生B，B的核磁共振氢谱有3组峰，说明B分子中有3种H原子，B与NaOH水溶液共热，然后酸化得的C，C的分子式为C7H8O，在反应过程中C原子数不变，碳链结构不变，逆推可知A是，B是，C是，C被H2O2氧化产生D，结合题中已知信息：D分子中有两个相同且处于相邻位置的含氧官能团，E的相对分子质量比D大34.5，则D为，D与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生E：，E与NaOH水溶液共热发生反应产生F：，F被O2催化氧化产生G：，G与CH3CHO发生题干信息反应产生H为：，H与新制Cu(OH)2在加热条件下发生醛基的氧化反应，然后酸化可得I：，据此分析解答。

根据上述分析可知A为，B为，C为，D为，E为，F为，G为，H为，I为。

(1) C为，名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚；B结构简式为，D为，D与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生E：，所以D转化为E的反应类型是取代反应；

(2)I为，其中含有的官能团名称为：碳碳双键、羧基、酚羟基；I结构简式为，结合C原子价电子为4，可知其分子式为C9H8O4；

(3)E为，E与NaOH水溶液共热发生反应产生F为，该反应的方程式为：+3NaOH+NaCl+2H2O；

(4) G为，X是G酸化后的产物，则X为，X的芳香族同分异构体，能发生银镜反应，且符合下列条件：①遇FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两种类型的取代基，可能的结构：若有三个官能团-OH、-OH、-CHO，可能有、、、、；若含有两个官能团HCOO-、-OH，可能有、、，因此符合条件的同分异构体种类为5+3=8种；核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式为：、、；

(5)CH3CH2OH催化氧化产生CH3CHO，CH3CHO与CH3CHO在NaOH水溶液中加热发生反应产生CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO与新制Cu(OH)2悬浊液加热煮沸发生醛基氧化反应，然后酸化得到CH3CH=CHCOOH，故以乙醇为原料制取2-丁烯酸的合成路线为：。