Question

3．有机物G是某种新型药物的中间体，其合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
（1）写出反应③所需要的试剂氢氧化钠醇溶液；反应①的反应类型是取代反应；
（2）有机物B 中所含官能团的名称是碳碳双键、氯原子；
（3）写出有机物X的结构简式HOCH₂CHO；
（4）写出由E到F的化学方程式；
（5）同时符合下列条件的D的任一种同分异构体的结构简式HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃；
①能发生银镜反应；②能发生水解反应．

Answer 1

分析 A与氯气反应生成B（CH₂=CHCH₂Cl），该反应为取代反应，则A的结构简式为：CH₂=CHCH₃，B与Mg在无水乙醚条件下反应生成C（CH₂=CHCH₂MgCl），D与Br₂发生加成反应生成E，则D的结构简式为CH₂=CHCH₂CH（OH）CH₂OH，结合题目给予的反应原理可知，有机物X为HOCH₂CHO，对比E、F的结构简式可知E分子分子内取代反应脱去1分子HBr生成F，F发生卤代烃的消去反应生成G，反应条件为氢氧化钠的醇溶液、加热．

解答 解：A与氯气反应生成B（CH₂=CHCH₂Cl），该反应为取代反应，则A的结构简式为：CH₂=CHCH₃，B与Mg在无水乙醚条件下反应生成C（CH₂=CHCH₂MgCl），D与Br₂发生加成反应生成E，则D的结构简式为CH₂=CHCH₂CH（OH）CH₂OH，结合题目给予的反应原理可知，有机物X为HOCH₂CHO，对比E、F的结构简式可知E分子分子内取代反应脱去1分子HBr生成F，F发生卤代烃的消去反应生成G，反应条件为氢氧化钠的醇溶液、加热．
（1）反应③发生卤代烃的消去反应生成G，反应条件为氢氧化钠的醇溶液、加热，所需要的试剂为氢氧化钠醇溶液，反应①的反应类型是取代反应，
故答案为：氢氧化钠醇溶液；加成反应；
（2）有机物B中所含官能团的名称是：碳碳双键、氯原子，
故答案为：碳碳双键、氯原子；
（3）有机物X的结构简式为：HOCH₂CHO，
故答案为：HOCH₂CHO；
（4）由E到F的化学方程式：，
故答案为：；
（5）D的结构简式为CH₂=CHCH₂CH（OH）CH₂OH，其同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，说明含有酯基，应是甲酸形成的酯，则满足以上条件的有机物的结构简式有：HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、HCOOCH₂CH（CH₃）₂、HCOOC（CH₃）₃，
故答案为：HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃等．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构与反应条件进行分析，充分考查了学生的分析理解能力及灵活应用所学知识的能力，注意掌握官能团的性质与转化．