Question

【题目】芳香烃X，相对分子质量为92。以X为初始原料合成E，路线如下(部分产物和反应条件已略去)。

回答下列问题：

（1）有机物X的结构简式为_________________。

（2）A→B的反应条件为________________________________。

（3）C→D转化中①的化学方程式为________________________________。

（4）下列关于B的说法正确的是____________。

a．核磁共振氢谱有5个峰 b．能发生消去反应和还原反应

c．能与钠反应放出氢气 d．能和NaOH溶液反应

（5）E有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体共有_______种。

①遇NaHCO3溶液有气体放出 ②芳香族化合物

其中不含甲基的有机物的结构简式为_________。

（6）有机物X可通过三步合成W，W是高分子化合物的单体。

已知：Ⅰ．苯环上的甲基可以被酸性KMnO4氧化成羧基

Ⅱ．苯环侧链的硝基可被Fe/HCl还原为氨基，苯环侧链的氨基易被氧化

①F的结构简式为_______________，试剂a为_______________。

②在一定条件下W聚合成高分子化合物的化学方程式为___________________________。

Answer 1

【答案】NaOH水溶液、加热C6H5-CHO + 2Ag(NH3)2OH→H2O+2Ag+3NH3+ C6H5-COONH4 （条件：水浴加热）ac14种酸性KMnO4

【解析】

相对分子质量为92的某芳香烃X，令分子组成为CxHy，则，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，其结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，则A为，B为，C为，D为，苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成E为。

（1）有机物X的结构简式为：，故答案为：；

（2）A→B发生卤代烃水解反应，反应条件为：NaOH水溶液、加热，故答案为：NaOH水溶液、加热；

（3）C→D转化中①是与银氨溶液发生氧化反应生成，反应方程式为：C6H5-CHO + 2Ag(NH3)2OH→H2O+2Ag+3NH3+ C6H5-COONH4 （条件：水浴加热），故答案为：C6H5-CHO + 2Ag(NH3)2OH→H2O+2Ag+3NH3+ C6H5-COONH4 （条件：水浴加热）。

（4）下列关于B（）的说法：

a．分子中含有5种H原子，核磁共振氢谱有5个峰，故a正确；

b．能与氢气发生加成反应，属于还原反应，不能发生消去反应，故b错误；

c．含有醇羟基，能与钠反应放出氢气，故c正确；

d．醇羟基不能和NaOH溶液反应，故d错误，

故选：ac；

（5）E（）的同分异构体同时符合下列条件：
①遇NaHCO3溶液有气体放出，说明含有羧基，②芳香族化合物，说明含有苯环，含有一个取代基为-CH2CH2COOH或者-CH（CH3）COOH，含有2个取基为-CH3、-CH2COOH，或者-CH2CH3、-COOH，各有邻、间、对3种，含有3个取代基为2个-CH3、-COOH，2个-CH3处于邻位，-COOH有2种位置，2个-CH3处于间位，-COOH有3种位置，2个-CH3处于对位，-COOH有1种位置，共有14种，其中不含甲基的有机物的结构简式为，

故答案为：14；；

（6）由高分子化合物的结构简式，逆推可知W为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，G与Fe/HCl反应生成W．

①F的结构简式为：，试剂a为：酸性KMnO4溶液，故答案为：；酸性KMnO4溶液；

②在一定条件下W聚合成高分子化合物的化学方程式为：
故答案为：