Question

有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为：

．
按图可以合成甲，其中试剂Ⅰ可由相对分子质量为26的烃与水加成制得．



已知：
①-CH₂OH+-CH₂OH 

浓H2SO4

△

-CH₂OCH₂-+H₂O
②

+

稀OH-

△

+H₂O
回答下列问题：
（1）试剂Ⅰ的名称是______；B→C的反应类型是______；
（2）质谱图显示A的相对分子质量是80.5；A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积的比例为2：2：1，则A的结构简式为______．
（3）写出下列反应的化学方程式．①D→E的反应______；②C与F的反应______．
（4）E的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为______．

Answer 1

G通过加聚反应生成高分子化合物甲，由甲的结构可知，G为

，试剂Ⅰ可由相对分子质量为26的烃与水，该烃为乙炔，乙炔与水发生加成反应生成乙醛，故试剂Ⅰ是CH₃CHO，苯甲醛与乙醛，在稀OH^-、加热条件下生成D，由反应信息②可知，D为







，D催化氧化生成E，故E为









，E与氢氧化钠反应生成F，故F为



，F与C反应生成G与NaCl，根据G的结构可知，C为







，A的相对分子质量是80.5，A分子中氧元素的质量分数为19.88%，氧原子数目为

80.5×19.88%

16

=1，碳元素的质量分数为29.81%，碳原子的数目为

80.5×29.81%

12

=2，碳原子与氧原子的相对原子质量为12+16=28，故A含有1个Cl原子，A分子H原子数目为

80.5-35.5-16-12×2

1

=5，故A的分子式为C₂H₅OCl，A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积的比例为2：2：1，则A的结构简式为ClCH₂CH₂OH，由反应信息①可知，B为ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下，发生部分消去反应生成







，
（1）试剂Ⅰ可由相对分子质量为26的烃与水，该烃为乙炔，乙炔与水发生加成反应生成乙醛，故试剂Ⅰ是CH₃CHO，
B→C是ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl氢氧化钠醇溶液、加热条件下，发生部分消去反应生成







，
故答案为：乙醛，消去反应；
（2）由上述分析可知，A为ClCH₂CH₂OH，
故答案为：ClCH₂CH₂OH；
（3）①D→E是







催化氧化生成









，反应方程式为：
2







+O₂

催化剂

△

2









+H₂O，
故答案为：2







+O₂

催化剂

△

2









+H₂O；
②C与F的反应是







与



生成





与NaCl，反应方程式为：



+

一定条件

+NaCl，
故答案为：



+

一定条件

+NaCl；
（4）









的一种同分异构体，水解产物有两种，说明该异构体含有酯基，一种水解产物能使溴水褪色，故该异构体中含有C=C双键，另一种水解产物在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该产物中含有酚羟基，故该异构体含有羧酸酚酯，故该物质的结构简式为



，
故答案为：



．