Question

由糠醛A制备镇痛药莫沙朵林的合成路线如图：

已知：最简单的Diels-Alder反应是
（1）糠醛与苯酚缩聚能生成高聚物糠醛树脂，写出反应化学方程式：

 

．
（2）糠醛催化加氢后的产物为C₅H₁₀O₂，与其互为同分异构体并属于羧酸，且烷基上一氯代物只有1种的有机物的系统命名为

 

．
（3）已知B+X→C和C+Y→D都为加成反应，写出X与Y的结构简式：X

 

；Y

 

．
（4）已知．请设计以和为原料合成化合物的实验方案．（用合成路线流程图表示为：A

反应试剂

反应条件

B…

反应试剂

反应条件

目标产物）．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）仿照苯酚和甲醛的缩聚反应原理，可以写出糠醛与苯酚缩聚能生成高聚物糠醛树脂；
（2）糠醛催化加氢后的产物为C₅H₁₀O₂，可知分子中的不饱和度为1，即只有一个环，则A中醛基、碳碳双键均发生加成反应，与其互为同分异构体并属于羧酸，且烷基上一氯代物只有1种，则该同分异构体为（CH₃）₃CCOOH；
（3）B+X→C的反应类似于最简单的Diels-Alder反应，对比B、C的结构可推知X的结构简式；
而C+Y→D都为加成反应，根据加成反应的机理可知羟基中的O与C相连，则羟基中的H与N相连，所以X中C原子与N之间形成双键；
（4）根据流程中B生成D的反应，即Diels-Alder反应原理，可由与发生加成反应，由信息可知，需要制备，则先发生水解反应，再酸化得到HOOCCH=CHCOOH．

解答： 解：（1）仿照苯酚和甲醛的缩聚反应原理，糠醛与苯酚缩聚能生成高聚物糠醛树脂的反应方程式为：，
故答案为：；
（2）糠醛催化加氢后的产物为C₅H₁₀O₂，可知分子中的不饱和度为1，即只有一个环，则A中醛基、碳碳双键均发生加成反应，与其互为同分异构体并属于羧酸，且烷基上一氯代物只有1种，则该同分异构体为（CH₃）₃CCOOH，该有机物的名称为：2，2-二甲基丙酸，故答案为：2，2-二甲基丙酸；
（3）B+X→C的反应类似于最简单的Diels-Alder反应，对比B、C的结构可推知X的结构简式为；
而C+Y→D都为加成反应，根据加成反应的机理可知羟基中的O与C相连，则羟基中的H与N相连，所以X中C原子与N之间形成双键，则Y的结构简式为CH₃N=C=O，故答案为：；CH₃N=C=O；
（4）根据流程中B生成D的反应，即Diels-Alder反应原理，可由与发生加成反应，由信息可知，需要制备，则先发生水解反应，再酸化得到HOOCCH=CHCOOH，以和为原料合成化合物的路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查考查有机物的推断与合成，题目综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重考查学生对知识的迁移运用、分析推理能力，关键熟练掌握官能团的结构、性质以及相互转化．