Question

A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线代表单键或双键)。

Ⅰ.根据分子结构模型写出A的结构简式______________________________________________________。

Ⅱ.拟从芳香烃出发来合成A，其合成路线如下：

已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。

(1)写出⑤的反应类型_______________________________________。

(2)写出H的结构简式_______________________________。

(3)已知F分子中含有“—CH2OH”，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是___________________________________________________。

(4)写出反应方程式(注明必要的反应条件)：

⑥___________________________________________________________；

⑦________________________________________________________。

Answer 1

解析　由结构模型知A是芳香酯()，

反应①是加成反应生成D()，反应②是水解反应生成二元醇E()，E被氧化生成G()，G再氧化得到H()，H发生消去反应得到B()，最后与甲醇进行酯化反应得到A。由E、F组成知，反应⑦是消去反应，F中存在碳碳双键，氧化羟基时，碳碳双键也可能会被氧化。

答案　Ⅰ.

Ⅱ.(1)消去反应　(2)

(3)F中含碳碳双键，氧化羟基时可能会同时氧化碳碳双键

(4) ＋CH3OH＋H2O

＋H2O