Question

【题目】萘普生是重要的消炎镇痛药。以下是它的一种合成路线：

已知：萘（）的化学性质与苯相似。

完成下列填空：

(1)反应(1)的反应类型是___；A的分子式是___。

(2)反应(2)的试剂和条件是___；反应(3)的产物是D和___（填化学式）。

(3)萘普生不宜与小苏打同时服用的原因是___（用化学方程式表示）。

(4)X是D一种同分异构体，具有以下特点：

①萘的衍生物；②有两个取代基且在同一个苯环上；③在NaOH溶液中完全水解，含萘环的水解产物中有5种化学环境不同的氢。写出X可能的结构简式___。

(5)请用苯和CH3COCl为原料合成苯乙烯。（无机试剂任选）___。

（用合成路线流程图表示为：AB…目标产物）。

Answer 1

【答案】取代反应 C10H8O 液溴（溴）/催化剂（铁或FeBr3） HCl +NaHCO3+H2O+CO2↑ 、

【解析】

在NaOH溶液中与(CH3O)2CO反应生成和HOCOOCH3；与Br2在FeBr3的催化作用下生成和HBr；与C2H5COCl在AlCl3的催化作用下发生取代反应生成和HCl；与Br2/CCl4发生取代反应生成和HBr；与H2在pd/C的催化作用下生成和HBr；与H+作用生成。

(1)反应(1)中，在NaOH溶液中与(CH3O)2CO反应生成和HOCOOCH3，反应类型是取代反应；A的分子式是C10H8O。答案为：取代反应；C10H8O；

(2)由以上分析知，反应(2)的试剂和条件是液溴（溴）/催化剂（铁或FeBr3）；反应(3)发生取代反应，生成和HCl。答案为：液溴（溴）/催化剂（铁或FeBr3）； HCl；

(3)萘普生的结构简式为，分子中含有-COOH，能与小苏打发生反应，不能同时服用，原因是+NaHCO3+H2O+CO2↑。答案为：+NaHCO3+H2O+CO2↑；

(4)X是D一种同分异构体，具有以下特点：①萘的衍生物；②有两个取代基且在同一个苯环上；③在NaOH溶液中完全水解，含萘环的水解产物中有5种化学环境不同的氢。

表明其水解产物结构对称，因为-Br水解后生成-OH，所以酯基水解后，残留在苯环上的基团也应含有-OH，考虑到C原子的个数，含溴取代基应为-CH2Br，另一基团为-CH2OOCCH3，从而得出X可能的结构简式为、。答案为：、；

(5)用苯和CH3COCl为原料合成苯乙烯，则苯与CH3COCl先发生取代反应，生成和HCl，再被H2还原为，再发生消去反应生成和H2O。合成路线为：。答案为：。