Question

【题目】多巴胺是一种重要的中枢神经传导物质，能影响人对事物的欢愉感受。多巴胺可用香兰素与硝基甲烷等为原料按下列路线合成：

(1)香兰素暴露在空气中易变色，其原因是_____。

(2)多巴胺属于_____有机物(填写序号）①酸性 ②碱性 ③两性；在多巴胺的核磁共振氢谱中可以发现有_____个特征吸收峰。

(3)写出反应②的化学方程式 _______。

(4)上述合成路线中，反应①、④的反应类型分别为_____、_____。

(5)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_____。

①具有天然α-氨基酸的共同结构

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③有6种不同化学环境的氢原子。

Answer 1

【答案】 香兰素含有酚羟基，易被空气中的O2氧化而变色 ③ 8 加成反应 还原反应

【解析】（1）香兰素含有酚羟基，易被氧化而变色；（2）首先确定M是化学式，再根据反应物和生成物写出反应方程式； （3）根据官能团的结构简式判断；结合官能团的转化判断反应类型；（4）①具有天然α-氨基酸的共同结构，应含有-CHNH2-COOH结构，②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③有6种不同化学环境的氢原子，说明有6中不同的H，以此进行判断。

（1）香兰素含有酚羟基、-CHO，易被氧化，往往会导致颜色、气味发生明显变化，故答案为：香兰素含有酚羟基，易被空气中的O2氧化而变色；(2)多巴胺（）含有酚羟基具有酸性，含有氨基具有碱性，故属于两性有机物，答案选③；多巴胺分子中有8种环境下的氢原子，在多巴胺的核磁共振氢谱中可以发现有8个特征吸收峰；(3)根据流程可知，发生消去反应生成M，M与氢气发生加成反应生成，故M为，则反应②为在一定条件下发生消去反应生成，反应的化学方程式为；(4)反应①为香兰素与硝基甲烷发生加成反应生成，反应类型为加成反应；反应④是在Zn-Hg催化下与HCl发生还原反应生成，反应类型分别为还原反应；(5) B为，其同分异构体满足：①具有天然α-氨基酸的共同结构，则氨基和羧基在同一个碳上，②能与FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基；③有6种不同化学环境的氢原子则高度对称，说明有6中不同的H，则对应的同分异构体应为。