Question

6．有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰．

请回答：
（1）D的分子式为C₅H₁₀O；
（2）B中所含官能团的名称为溴原子；
（3）Ⅲ的反应类型为ab（填字母序号）；
a．还原反应      b．加成反应       c．氧化反应       d．消去反应
（4）写出下列反应的化学方程式：Ⅰ：CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂+NaBr+H₂O；
C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为；
（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH₃，它们的结构简式为和；
（6）E有多种同分异构体，其中含有结构的有12种；E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为．

Answer 1

分析 B可在NaOH乙醇溶液加热的条件下反应生成A，则A中含有C=C，有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，根据商余法，$\frac{70}{14}$=5，则A的分子式为C₅H₁₀，B的分子式为C₅H₁₁Br，D能与银氨溶液反应，说明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，说明含有4种不同的H原子，D应为 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E应为 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C为 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B为CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，则A为CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：B可在NaOH乙醇溶液加热的条件下反应生成A，则A中含有C=C，有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，根据商余法，$\frac{70}{14}$=5，则A的分子式为C₅H₁₀，B的分子式为C₅H₁₁Br，D能与银氨溶液反应，说明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，说明含有4种不同的H原子，D应为 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E应为 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C为 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B为CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，则A为CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，
（1）由以上分析可知D为CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，分子式为C₅H₁₀O，
故答案为：C₅H₁₀O；
（2）B为CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，所以B中所含官能团的名称为溴原子，
故答案为：溴原子；
（3）反应Ⅲ是D物质（CH₃）₂CHCH₂CHO与氢气发生加成反应生成C物质（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，也属于还原反应，
故答案为：ab；
（4）反应Ⅰ的方程式为CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂+NaBr+H₂O，
C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，所以该反应的化学方程式为：
故答案为：CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂+NaBr+H₂O；；
（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH₃，则A的结构简式为、，
故答案为：、；
（6）E．应为 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，含有结构的同分异构体可为酸或酯，如为酸，对应的丁基有4种，如为酯，可为甲酸丁酯，有4种；乙酸丙酯，为2种；丙酸乙酯，有2种；丁酸甲酯，有2种，共12种，
）（CH₃）₂CHCH₂COOH的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，含有-CHO与-OH，且不能发生消去反应，其结构简式为：，
故答案为：12；．

点评 本题考查有机物推断，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，根据反应条件、物质中特殊结构推断物质，侧重考查分析、推断能力，熟练掌握常见有机物结构及其性质，知道它们发生反应的条件，难点是同分异构体种类的判断、结构简式的书写，题目难度中等